学習目標

  • 式で与えられたアルケンを名付け、名前で与えられたアルケンの式を書く。

前に述べたように、アルケンは炭素-炭素二重結合（R2C=CR2）を持つ炭化水素、アルキンは炭素-炭素三重結合（R-C=C-R）である炭化水素である。 また、アルキンは炭素-炭素三重結合(R-C≡C-R)を持つ炭化水素で、以下の一般式で示されるように、同じ炭素原子数のアルカンより水素原子の数が少ないので不飽和炭化水素と総称される。

いくつかのアルケンを代表して、その名称と構造および物性を表 (\PageIndex{1}) に示す。 Some Selected Alkenes

IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)

Material Properties of Some selected Alkenes

エテン C2H4 CH2=CH2 -169 -104 エテン

プロペン C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47 1-…ブテン C4H8 CH2=CH2CH3 -185 -6 1- のようになります。ペンテン C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30 1-…ヘキセン C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63 1- のようになります。ヘプテン C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94 1-…octene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Table \(PageIndex{1}) では縮約形式のみを使用しました。 したがって、CH2=CH2は

二重結合は二つの炭素が共有しており、水素原子は関与していないが、縮約式ではその点は明らかではない。 なお、エタンの分子式はC2H4であるが、エタンの分子式はC2H6である。

表中の最初の2つのアルケン、エテンとプロペンはそれぞれエチレン、プロピレンという一般名で呼ばれることが多い（図中）。 エチレンは主要な工業薬品である。 米国の化学産業は年間約250億キログラムのエチレンを生産しており、これは他のどの有機合成化学品よりも多い。 このエチレンの半分以上は、最も身近なプラスチックの一つであるポリエチレンの製造に使われる。 また、プロピレンは重要な工業薬品である。 プロピレンも重要な工業薬品で、プラスチックやイソプロピルアルコールなど、さまざまな製品に加工されます。 EtheneとPropene。

式C2H4（エテン）と式C3H6（プロペン）のアルケンは1つしかないが、式C4H8のアルケンは複数存在する。

国際純正応用化学連合（IUPAC）によるアルケンの命名の基本ルールを紹介します。

  1. 二重結合を含む炭素原子の最長鎖が親鎖とみなされます。 同じ数の炭素原子を持つアルカンと同じ語幹で命名されるが、アルケンであることを示すために末尾が-eneとなる。 CH2=CHCH3はプロペンです。
  2. 鎖の中に4つ以上の炭素原子がある場合、二重結合の位置を示さなければなりません。 例えば、CH3CH=CHCH2CH3という化合物は、2番目と3番目の炭素原子の間に二重結合がある。 3881>
  3. 置換基はアルカンと同様に名前をつけ、その位置は番号で示す。 したがって、下の構造は5-メチル-2-ヘキセンである。 親鎖の番号付けは、たとえ置換基の番号が高くなるとしても、常に二重結合の番号が最も低くなるように行われることに注意。 二重結合は常に優先的に番号付けされます。

Example \(⌈PageIndex{1})

それぞれの化合物に名前を付けます。

答え

  1. 二重結合を含む一番長い鎖は炭素原子数が5なのでペンテン（規則1）である。 二重結合の最初の炭素原子が最も小さい番号になるように（ルール2）、左から番号をつけるので、この化合物は2-ペンテンである。 4番目の炭素原子にメチル基があるので（ルール3）、化合物名は4-メチル-2-ペンテンです。
  2. 二重結合を含む最も長い鎖は炭素原子5個なので、親化合物はペンテン（ルール1）です。 二重結合の最初の炭素原子が最も小さい番号になるように（ルール2）、左から番号をつけるので、この化合物は2-ペンテンである。 3番目の炭素原子にメチル基があるので（ルール3）、化合物名は3-メチル-2-ペンテンです。

練習問題 ୧(୧ˊᗜˋ*)┛॰⁾⁾ それぞれの化合物に名前を付けなさい。

  1. CH3CH2CH2CH=CH3

シクロアルカン類と同じようにシクロアルケン類がある。

例題 ㊙PageIndex{2}

それぞれの化合物の構造を描きなさい。

  1. 3-methyl-2-pentene
  2. cyclohexene

Solution

  1. まず炭素原子5個の親鎖を書きます。 C-C-C-C-Cです。 次に2番目と3番目の炭素原子の間に二重結合を追加します。

    次に3番目の炭素原子にメチル基を置き、各炭素原子に合計4つの結合を与えるのに十分な水素原子を加えます。

  2. 最初に、名前の3つの部分のそれぞれの意味を考えてください。 シクロは環状化合物、ヘックスは炭素原子6個、-エンは二重結合を意味します。

練習問題

それぞれの化合物の構造を描きましょう。

  1. 2-ethyl-1-hexene
  2. cyclopentene

Concept Review Exercises

  1. 飽和炭化水素と不飽和炭化水素を簡単に区別することができるかどうか確認する。

  2. アルケンとアルカンの重要な区別を簡単に説明しなさい。 それぞれをアルカン、アルケン、アルキンに識別しなさい。

    2. ch3ch2c≡cch3

答え

  1. 不飽和炭化水素は二重または三重結合を持ち、非常に反応性が高い。 飽和炭化水素は単結合しか持たず、反応性が低い。

  2. アルケンは二重結合を持ち、アルカンは単結合のみである。

    1. 飽和; アルカン
    2. 不飽和; アルキン
    3. 不飽和; alkene

    Key Takeaway

    • アルケンは炭素-炭素二重結合を持つ炭化水素である。

    演習

    1. それぞれの化合物の構造を描きなさい。

      1. 2-methyl-2-pentene
      2. 2,3-dimethyl-1-butene
      3. cyclohexene

    2. それぞれの化学物質の構造を描いてください。

      1. 5-methyl-1-hexene
      2. 3-ethyl-2-pentene
      3. 4-methyl-2-hexene

    3. IUPACシステムに従ってそれぞれの化合物を命名してください。

    4. IUPACシステムに従って、各々の化学物質に名前を付けましょう。

      Answer

        1. 2-methyl-1-pentene
        2. 2-methyl-2-pentene
        3. 2,5-ジメチル-2-ヘキセン

By: adminPosted on

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。