Medlocke は、1970年代当時の Lynyrd Skynyrd バンドでセッション・ミュージシャンとして短期間レコーディングし、1971年に彼らのために数曲ドラムを演奏したりリードを歌ったりしている。 「ワン・モア・タイム」、「プリーチャーズ・ドーター」、「レンド・ア・ヘルピン・ハンド」、「ウィノ」、「ホワイト・ダヴ」、「カミン・ホーム」、「ザ・シーズンズ」、「エイント・トゥー・プラウド・トゥ・プレイ」、「ユーラン・アラウンド」などがある。 メドロックはバンドのオリジナル・ドラマーであるボブ・バーンズと一緒に演奏することもあったが、ステージ前方のギタリストのエネルギーを欲するようになった。 その結果、1972年にブラックフット再結成を決意する。 バンドはツアーを開始し、彼の祖父が書いた「Train, Train」、リッキー・メドロッケとブラックフットのドラマー、ジャクソン・スパイアーズが書いた「Highway Song」などのヒット曲と、他の作曲家の曲を制作した。 1990年代初頭、彼はグループを解散した。
1990年代、しばらくメドロックは他のキャリアを追求しようと考えていたが、1996年にゲイリー・ロシントンから電話があり、リード・ギタリスト兼主要ソングライターとしてライナード・スキナードに再加入するように誘われる。 ロッシントンはメドロックに「フリー・バード」、「チューズデイズ・ゴーン」、「ワーキン・フォー・MCA」などの弾き方を覚えているかどうか尋ねた。 メドロックはスカイナードに再加入し、以後メンバーとして活動している。 時折、メドロックはブラックベリー・スモークやシューター・ジェニングスなどのミュージシャンのステージに参加するため、スカイヤードから一時的に離れることがある。 アメリカン・アイドルのファイナリストであるBo Biceと一緒にステージに立ち、シーズン4のトップ3のファイナリストが帰国した際に「Sweet Home Alabama」を演奏しています
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