氷浴中のシクロペンタジエンモノマー
ジシクロペンタジエンとは相互変換するため、通常区別しない製造法である。 コールタール（約10～20g/トン）やナフサ（約14kg/トン）の水蒸気分解で得られる。 シクロペンタジエンモノマーは、市販のジシクロペンタジエンを180℃程度に加熱して分解して得られる。
シグマトロピック転位編
シクロペンタジエンの水素原子は、さまざまな温度で記録した1H NMRスペクトルに示されるように、急速な-シグマトロピックシフトを行う。
Diels-Alder反応Edit
シクロペンタジエンは、他のジエンに比べて遷移状態の包絡線形状を得るために必要なジエンの歪みが最小限なので、Diels-Alder反応において非常に反応性の高いジエンである。 有名なのは、シクロペンタジエンが二量化することである。 室温では数時間で変換されるが、モノマーは-20℃で数日間保存できる。
脱プロトン化編集
この化合物は炭化水素としては珍しく酸性（pKa = 16）で、この事実は芳香族シクロペンタジエニルアニオン、C
5H-
5 の高い安定性で説明される。 脱プロトン化は、水素化ナトリウム、金属ナトリウム、ブチルリチウムに代表される様々な塩基で達成できる。 このアニオンの塩としては、シクロペンタジエニドナトリウム、シクロペンタジエニドリチウムなどが市販されている。 これらはシクロペンタジエニル錯体を調製するために使用される。
メタロセン誘導体編集
、ロドセンモノマーがプロトン化する際にできる18電子混合ハプティシティのロドセン誘導体である。
メタロセンおよび関連するシクロペンタジエニル誘導体は、その高い安定性により、有機金属化学の基礎となっており、多くの研究がなされてきました。 最初のメタロセンであるフェロセンは、他の多くのメタロセンと同様に、MC5H5型のアルカリ金属誘導体と遷移金属のジハライドを結合させて調製されました。 典型的な例として、塩化ニッケル(II)をTHF中でシクロペンタジエンナトリウムと処理するとニッケルセンが生成する。
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
シクロペンタジエニルアニオンとシクロペンタジエン自身を含む有機金属錯体が知られており、その一例はプロトン性溶媒中でロードセンモノマーから生成するロードセン誘導体である。
有機合成編
Leo Paquetteが1982年に行ったドデカヘドランの合成の出発物質となった。
