今日カスカイスとして知られている領域の人類の居住は、タライデ北、Alto do Cabecinho（Tires）とモインホ・ド・カブレロ南で遭遇する残存物に示されているように、後期旧石器時代のものです。 新石器時代には、この地域に恒久的な集落が形成され、住民は自然の洞窟（カスカイスのPoço Velhoなど）や人工の避難所（AlapraiaやSão Pedroなど）を利用して、死者を埋葬していたのです。
この地域へのローマ人の介入は、Freiria（現在のSão Domingos de Rana）とCasais Velhos（Charneca）のヴィラの入植で起こり、その証拠として、CascaisのRua Marques Leal Pancada沿いに発見された10のタンク群があり、ここは魚用の塩蔵工場の場所であったとされている。 ローマ帝国の支配は、この地域の地名にも影響を与え、「Caparide」（ラテン語で「ケイパー」を意味するcapparisから）という言葉や、葬儀用の墓に関連するいくつかの碑文がその例である。
同様に、この地方に移住したイスラム教徒は、11世紀初頭にこの地方の農業や風車について書いたロマン派詩人イブン・ムカナ・アル・カブダキが生まれた「アルコイタン」「アルカビデシュ」などの地名にその足跡を残しています。 当初、カスカイスは海と陸の産物に頼っていたが、13世紀にはその魚の生産が近隣の都市リスボンにも供給されるようになった。 カスカルの語源はこの頃と思われ、「貝の山」を意味するcascal (monte de cascas)が複数形になったもので、沿岸海域で豊富に収穫される海洋軟体動物のことを指している。 14世紀には要塞の城壁の外にも人口が広がった。
居住地の繁栄により1364年にシントラから行政的に独立した。 1364年6月7日、カスカイスの人々はピョートル1世から村の町への昇格を認められ、地元の裁判官と行政官を任命する必要があった。 その結果、町民は毎年200ポンドの金を王室に納め、地方行政官の給与を負担することになった。 しかし、この地方は豊かな土地であったため、これらの義務は簡単に果たせた。 カスカイスの城はこの時期に建設されたと考えられる。1370年、フェルディナンド王は城とカスカイスをゴメス・ルーレンソ・デ・アヴェラルに寄贈し、シニュール（領主）領として持たせたからである。 この特権は、ジョアン・ダス・レグラスやモンサント伯爵、後のカスカイス侯爵など、彼の後継者たちに受け継がれたのである。 一方、1373年のカスティーリャ軍による征服と略奪、1382年と1384年の港の封鎖にもかかわらず、カスカイスは城壁を越えて発展し続けました。 14世紀末には、サンタ・マリア・デ・カスカイス、サン・ヴィセンテ・デ・アルカビデッシュ、サン・ドミンゴス・デ・ラナの各教区が誕生した。
中世以降、カスカイスは漁業、海上商業（リスボンへ向かう船の寄港地だった）、農業に依存し、ワイン、オリーブオイル、穀物、果物を生産していた。 また、テージョ川河口に位置することから、リスボン防衛の戦略拠点としても注目された。 1488年頃、国王ジョン2世は、海辺の町に小さな要塞を建設した。 1514年11月15日、マヌエル1世はカスカイスにフォラル（勅許）を与え、この地域の自治権を確立させた。 続いて1551年6月11日には、ジョン3世からサンタ・カサ・ダ・ミゼリコルディア・デ・カスカイスを制度化する許可を得ている。 1580年、ポルトガル王家とスペイン王家の連合につながる紛争で、アルバ公爵率いるスペイン軍がこの村を占領した。 要塞は16世紀末にフィリップ1世（スペインのフィリップ2世）によって拡張され、平らな輪郭と星形の間取りが特徴的な、ルネサンス期の典型的な城塞に生まれ変わった。 1640年のポルトガル復興期には、リスボン市の玄関口であるテージョ河口の防衛を監督していたカンタンヘデ伯爵の指揮のもと、12か所の防波堤や堡塁が建設された。 このうち、光の聖母の要塞と並んで建設されたカスカイスの城塞は、海岸の戦略的防御をかなり強化した。
1755年にリスボン大地震で街の大部分が破壊された。 1774年頃、国王ホセ1世の宰相ポンバル侯爵は、カルカヴェロスのワインの商業化のための保護措置をとり、この村に王立羊毛工場を設立し、19世紀初頭まで存在した。 1807年のナポレオン軍によるポルトガル侵攻の際、カスカイスの城塞はフランス軍に占領され、ジュノ将軍はしばらく村に滞在した。
城塞は次第に衰退し、ルイス1世がカスカイスを夏の離宮にすることになった。 1870年から1908年まで、ブラガンザ・サクセ・コーブルク・ゴーサ家のポルトガル王室がカスカイスに滞在して海を楽しみ、静かな漁村を国際的な住処に変えたのである。 1878年には、ルイス王のおかげで、城塞にポルトガル初の電灯が設置された。 カスカイスは、リスボンやシントラへの道路整備、闘牛場、スポーツクラブ、住民のための基礎的なインフラ整備でも恩恵を受けた。 多くの貴族が、一般にサマー建築と呼ばれる折衷様式の印象的な邸宅を建設し、その多くは今も町の中心部や周辺に残されています。 1889年、初めて鉄道が開通した。 1882年、カスカイスはリスボン港への航海を助けるため、ヨーロッパで最初の潮位計を設置した。 1896年、あらゆる海洋活動を愛した国王カルロス1世は、城塞内にポルトガル初の海洋学研究所を設置した。
第二次世界大戦におけるポルトガルの中立と、この町の優雅さと王家の歴史により、カスカイスはスペイン（ブルボン家）、イタリア（サボイ家）、ハンガリー、ブルガリアなどヨーロッパの多くの亡命王家の住処となった。
現在、カスカイスとその周辺は、ポルトガル人だけでなく、国際的なジェットセットや一般の外国人観光客にも人気のある休暇スポットであり、彼らは皆、その美しいビーチに魅了されている。 この町では、ヨットやサーフィンをはじめとする多くの国際的なイベントが開催されています。 2018年には欧州ユースキャピタルとなった
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