初期の開拓者たち
後にオレゴン・トレイルとなる部分の一部は、徒歩や馬で旅をした商人、毛皮商人、宣教師（1811年頃～）によって最初に利用されました。 しかし、このトレイルが馬車道として整備されるまでは、北米東部のヨーロッパ系白人たちがカリフォルニアやオレゴンに向かうには、南米南端を回る船旅が一般的で、1年近くかかることもある過酷な海の旅でした。 そのため、19世紀に入るまで、ミシシッピ川以西の広大な領土（1802年にアメリカ政府がルイジアナを購入）に足を踏み入れる白人はほとんどいなかった。 その一人が、フランス系カナダ人の捕獲者兼探検家、トゥーサン・シャルボノーである。 彼とショショーニ族の妻サカガウィアは、ルイス・クラーク探検隊（1804-06年）の重要なメンバーとして、新たに獲得した土地とその先にあるオレゴン州を体系的に調査し、地図を作成し、報告しようという政府の最初の試みでした。
Library of Congress, Washington, DC.
1810年、毛皮企業家ジョン・ジェイコブ・アスターは、西部へ向かう開拓者の遠征隊を組織し、オレゴン州に彼のアメリカンファー社の商館を設立しました。 彼らはセントルイスからミズーリ川を上流に向かい、現在のサウスダコタ州にあるアリカラ族の村に到着した後、ワイオミング州とアイダホ州の平原と山を越えてオレゴン州へ向かう困難な旅に出発しました。 太平洋沿岸で最初のアメリカ人による入植地であり、アスターが中国との貿易を行う主要な拠点となることを望んでいた。
アスターの探検隊は、物資と助けを切実に必要としており、1812年にメンバーを東に送り戻した。 ロバート・スチュアートとその仲間は、この旅の途中でワイオミング州南西部にサウス・パスを発見した。これはロッキー山脈の20マイル（32km）の隙間で、大陸分水嶺を最も低く（そして簡単に）横断することができる場所だった。 (ルイスとクラークはこの峠を知らず、もっと北の危険な場所で分水嶺を横断していたのです）。 しかし、アスターの事業は、1812年戦争中の1813年に英国に占領され、彼はそこでの事業をノースウェスト社（当時、北西部とカナダを支配する毛皮商であるハドソン湾会社のライバル）に売却した。
スチュアートがアスター探検について詳しく説明したにもかかわらず、サウスパスは依然としてほとんど無視されたままである。 1806年、大平原地帯を探検したZebulon Montgomery Pikeが西部を「アメリカの大砂漠」と呼んだことは有名だが、1819年から20年にかけて大平原南部への遠征を指揮したStephen H. Longによって、この判断はさらに広く知られることになった。 その後しばらくは、ルイスとクラークの報告に胸を躍らせていたアメリカ国民も、西部開拓に否定的な態度をとるようになった。 1824年にトラッパーのJedediah SmithとThomas Fitzpatrickが峠を再発見して以来、山を通る重要なルートが広く知られるようになりました
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