Gary Grobowski e Brooke Meyers si incontrano al Wrigley Field durante una partita dei Chicago Cubs e iniziano a frequentarsi, comprando alla fine un condominio insieme. Gary lavora come guida turistica in un’azienda di famiglia con i suoi fratelli, Lupus e Dennis. Brooke gestisce una galleria d’arte di proprietà dell’eccentrica artista Marilyn Dean.
La loro relazione arriva ad un punto morto dopo l’ultima di una serie crescente di discussioni. Brooke, sentendosi non apprezzata, critica la percepita immaturità di Gary e la sua mancanza di volontà di lavorare per migliorare il loro rapporto. Gary è frustrato dall’atteggiamento di controllo e perfezionismo di Brooke, ed esprime il suo desiderio di avere un po’ più di indipendenza, in particolare quando arriva a casa dal lavoro, volendo rilassarsi.
Brooke si arrabbia quando Gary non si offre di aiutarla a pulire dopo una grande cena a casa loro. Ancora frustrata dal loro precedente, irrisolto litigio, rompe con lui (nonostante sia ancora innamorata di lui). Brooke cerca consigli sulle relazioni da sua sorella Addie, mentre Gary va a raccontare la sua versione dei fatti all’amico Johnny Ostrofski.
Nessuno dei due è disposto a lasciare il loro appartamento, quindi scendono a compromessi vivendo come coinquilini; ma ognuno inizia a provocare l’altro in modi sempre più elaborati. Gary compra un tavolo da biliardo, dissemina l’appartamento di cibo e spazzatura, e fa anche uno strip poker party con Lupus e alcune donne. Nel frattempo, Brooke fa cacciare Gary dalla loro squadra di bowling “per sole coppie”, e inizia a frequentare altri uomini nel tentativo di far ingelosire Gary.
Quando il loro amico e agente immobiliare Mark Riggleman vende l’appartamento, Gary e Brooke ricevono un preavviso di due settimane per trasferirsi. Brooke invita Gary ad un concerto degli Old 97’s, sperando che lui capisca che il gesto vuole essere il suo ultimo tentativo di salvare la loro relazione. Gary accetta di incontrarla lì, ma non capisce il programma nascosto e si perde il concerto, spezzando involontariamente il cuore di Brooke. Quando Gary esce per un drink con Johnny, il suo amico gli fa notare che Gary ha sempre avuto la guardia alta, è stato colpevole di molto egoismo, e non ha mai dato a Brooke una possibilità, dal punto di vista dell’intimità emotiva.
In seguito, Brooke lascia il suo lavoro per passare il tempo a viaggiare in Europa. Quando una sera porta a casa un cliente della galleria d’arte, Brooke trova l’appartamento pulito e Gary che prepara una cena elegante per riconquistarla. Lui mette in gioco il suo cuore e promette di apprezzarla di più. Brooke diventa devastata e dichiara che non può più dare e che, quindi, non prova la stessa cosa. Gary sembra capire e la bacia prima di andarsene. Viene poi rivelato che l'”appuntamento” di Brooke (che inizialmente le aveva chiesto di uscire, ma che lei aveva gentilmente rifiutato) era in realtà un cliente interessato a un’opera d’arte che lei teneva nel condominio.
Entrambi alla fine lasciano il condominio. Gary inizia ad assumere un ruolo più attivo nella sua attività di guida turistica, mentre Brooke viaggia per il mondo, tornando infine a Chicago. Qualche tempo dopo, si incontrano di nuovo per caso per strada mentre Gary sta portando a casa la spesa e Brooke sta andando a una riunione. Dopo un po’ di imbarazzante ma amichevole chiacchierata, si separano, ma ognuno si guarda alle spalle e si scambiano un sorriso.