Risolto il mistero del perché i funghi magici diventano blu

Perché i funghi magici diventano blu quando vengono tagliati? I chimici hanno ora svelato questo mistero decennale, rivelando che i pigmenti blu scuro al centro del mistero sono simili all’indaco, il colorante usato per produrre i blue jeans.

I funghi magici o Psilocybe sono funghi che producono i composti psicotropi psilocibina e psilocina. Sono una delle diverse specie che sviluppano istantaneamente una colorazione blu quando vengono tagliati o ammaccati. Nei funghi Boletales, la girocianina ossidata o l’acido pulvinico sono la fonte del colore blu. Ma questo non è il caso dei funghi Psilocybe.

Ricerche precedenti avevano stabilito che il colore blu era causato dalla psilocibina ossidata, ma la natura del pigmento e il percorso biochimico che lo produceva erano rimasti sfuggenti.

Dirk Hoffmeister del Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology, Germania e il suo team hanno lavorato con la Psilocybe cubensis per diversi anni. Coltivando i funghi nel loro laboratorio, avevano visto la misteriosa reazione di azzurramento innumerevoli volte. Eravamo solo curiosi e abbiamo cercato di risolvere un fenomeno che è noto da decenni”, dice Hoffmeister.

Ma quando hanno cercato di estrarre e purificare il composto blu, hanno fallito. ‘Ci ha lasciato perplessi e sfidati’, dice Hoffmeister. ‘Qui è dove i ricercatori precedenti – persone di grande talento – hanno dovuto rinunciare, ed è qui che siamo andati un passo avanti con metodi analitici non convenzionali.’

I ricercatori hanno scavato a fondo nella cassetta degli attrezzi analitici con la cromatografia liquida-spettrometria di massa, la spettrometria di massa Maldi, la spettroscopia infrarossa, così come la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare risolta nel tempo per osservare i composti mentre si formano.

Il pigmento, come si è scoperto, non è un singolo composto ma una miscela complessa di prodotti di ossidazione della psilocibina collegati. La maggior parte di loro sono oligomeri psilocilici quinoidi – composti non dissimili dall’indaco, un pigmento blu profondo usato per tingere i jeans. Condividono somiglianze strutturali nel nucleo indolico, e in entrambi la base del colore è un quinoide”, dice l’autore principale dello studio Claudius Lenz.

Tutti i sei pigmenti di funghi identificati dal team sono prodotti di una reazione a cascata che inizia con la psilocibina. Un enzima fosfatasi toglie il suo gruppo fosfato, convertendolo in psilocina. Una laccasi ossidante crea poi radicali psilocilici, che si combinano per formare subunità accoppiate C-5 e poi si polimerizzano ulteriormente attraverso C-7. Penso che abbiano fatto un bel lavoro nel mostrare la reazione a cascata”, dice Jaclyn Winter, che studia la biosintesi dei prodotti naturali in batteri e funghi all’Università dello Utah, negli Stati Uniti.

Cosa fanno esattamente i pigmenti blu, tuttavia, rimane un mistero. La nostra ipotesi – e non abbiamo ancora alcuna prova per questo – è che potrebbe servire un ruolo protettivo, come un repellente su richiesta contro i predatori”, dice Hoffmeister. I composti potrebbero produrre specie reattive dell’ossigeno, che sono tossiche per qualsiasi insetto che rosicchia i funghi. Penso che vedremo molti studi di follow-up sul vero ruolo ecologico di queste molecole”, dice Winter.

Hoffmeister spera che il suo studio non solo ispiri altri a studiare i funghi da una prospettiva chimica, ma cambi anche la mente della gente sulla psilocibina. La psilocibina è vista come una droga illegale e ricreativa, ma ha un potenziale fantastico come farmaco per la depressione resistente alle terapie”, dice.

Winter è d’accordo. C’è un bel po’ di gruppi che stanno studiando la psilocibina, e soprattutto perché è stata legalizzata negli Stati Uniti in vari stati, e perché è in studi clinici”, dice. Penso che avrà un enorme impatto nel campo”.