Medlocke registrò brevemente con la band degli anni ’70 Lynyrd Skynyrd come musicista di sessione, suonando occasionalmente la batteria o cantando in alcune canzoni per loro nel 1971: “One More Time”, “Preacher’s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin’ Home”, “The Seasons”, “Ain’t Too Proud to Pray”, e “You Run Around”. Occasionalmente, Medlocke suonò accanto al batterista originale della band, Bob Burns, ma arrivò a desiderare l’energia di un chitarrista davanti al palco. Questo portò alla sua decisione del 1972 di riformare i Blackfoot. Il gruppo iniziò a fare tour e a produrre canzoni di successo che includevano “Train, Train”, scritta da suo nonno, e “Highway Song”, scritta da Rickey Medlocke e dal batterista dei Blackfoot Jakson Spires, insieme a canzoni scritte da altri. Sciolse il gruppo all’inizio degli anni ’90.
Per un po’ di tempo negli anni ’90, Medlocke pensò di perseguire altre carriere finché non ricevette una telefonata nel 1996 da Gary Rossington che lo invitava a riunirsi ai Lynyrd Skynyrd come chitarrista solista e principale autore di canzoni. Rossington chiese a Medlocke se si ricordava come suonare “Free Bird”, “Tuesday’s Gone” e “Workin’ For MCA”, tra le altre. Medlocke si riunì agli Skynyrd e da allora è stato un membro. Occasionalmente, Medlocke si allontana brevemente dagli Skynyrd per unirsi a musicisti come Blackberry Smoke e Shooter Jennings sul palco. Si è unito al finalista di American Idol Bo Bice sul palco per un’interpretazione di “Sweet Home Alabama” quando i primi tre finalisti della quarta stagione sono tornati a casa.