Un uomo basso e duro, Jaeckel ha interpretato una varietà di personaggi durante i suoi 50 anni di film e televisione. Jaeckel iniziò la sua carriera all’età di diciassette anni mentre lavorava come postino presso gli studi della 20th Century Fox a Hollywood:8 Un direttore del casting gli fece un’audizione per un ruolo nel film del 1943 Guadalcanal Diary; Jaeckel vinse il ruolo e si stabilì in una lunga carriera di parti secondarie.
Si arruolò nella United States Merchant Marine dal 1944 al 1949, poi recitò in due dei più ricordati film di guerra del 1949: Battleground e Sands of Iwo Jima con John Wayne. Uno dei ruoli cinematografici più brevi di Jaeckel fu in The Gunfighter, in cui il suo personaggio viene ucciso da quello di Gregory Peck nella scena iniziale. Ha interpretato il ruolo di Turk, il fidanzato della cameriera, nel film vincitore del premio Oscar 1952 Come Back, Little Sheba, con Shirley Booth, Burt Lancaster e Terry Moore. Nel 1960, apparve come Angus Pierce nel western, Flaming Star, con Elvis Presley. Interpretò l’abile comandante in seconda di Lee Marvin, il sergente Bowren, nel film del 1967 The Dirty Dozen per il regista Robert Aldrich, e riprese il ruolo nel sequel del 1985, The Dirty Dozen: Next Mission. Jaeckel apparve in molti altri film di Aldrich, tra cui Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972), e Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel fu anche guest-star in molti programmi televisivi. Fu scritturato come pugile in un episodio del 1954 del dramma legale della CBS di Reed Hadley, The Public Defender. Sempre nel 1954, Jaeckel interpretò Billy the Kid in un episodio della serie antologica western, Stories of the Century, con Jim Davis nel ruolo del fittizio detective della Southwest Railroad Matt Clark.
Sette anni dopo, Jaeckel interpretò il personaggio di Denver nell’episodio “The Grudge Fight” della serie western della NBC The Tall Man, di fronte a Barry Sullivan nel ruolo di Pat Garrett e Clu Gulager nel ruolo di Billy the Kid, un racconto romanzato dell’amicizia tra Garrett e il Kid. Nella trama, Denver e Billy vengono cacciati da Lincoln, per rissa persistente e decidono di risolvere la loro disputa in una sparatoria in una remota zona montuosa. Garrett giura di vedere impiccato il superstite dell’incontro se l’altro muore. Durante il loro viaggio, i due decidono di avere molto in comune, mentre Billy cura Denver fino alla salute dopo che Denver si rompe una gamba.
Nel 1957, apparve come Mort Claffey in due episodi, “Paratroop Padre” e “The Light,” della serie antologica religiosa sindacata, Crossroads. Lo stesso anno, interpretò il tenente Bradshaw nell’episodio “War of the Whale Boats” del dramma militare, Navy Log. Nel 1956 e 1957, apparve in tre episodi di un altro dramma militare, The West Point Story.
Nel 1955 e 1958, Jaeckel apparve in ruoli diversi in due episodi del dramma fantasy della CBS The Millionaire. Nel 1958, Jaeckel fu guest-star nel ruolo di Webb Martin nell’episodio “The Bloodline” della serie western Cimarron City della NBC. Lo stesso anno, apparve nel dramma syndicated della guerra civile americana, Gray Ghost nell’episodio intitolato “The Hero”. Nel 1959, Jaeckel fu scritturato come Clint Gleason nell’episodio “The Man Behind the Star” della serie western The Texan della CBS, con Rory Calhoun.
Nel 1960, Jaeckel apparve due volte nella serie western della ABC di Nick Adams, The Rebel, come Marshal Roader in “The Rattler” e come Clyde Traskel in “Run, Killer, Run”.
Nel 1963, Jaeckel interpretò Willie l’assassino in “The Case of the Lover’s Leap” su Perry Mason della CBS, con Raymond Burr. Lo stesso anno fu tra le guest star della serie western di breve durata della ABC/Warner Brothers, The Dakotas. Sempre nel 1963, Jaeckel, parlando in tedesco, interpretò il ruolo del sergente della Wehrmacht Buxman nell’episodio della serie TV Combat! episodio della serie TV “Gideon’s Army”. Nel 1964, Jaeckel apparve come Danny nell’episodio “Keep Cool” di The New Phil Silvers Show e come Mitch Devlin in un episodio di Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
Nel 1966, Jaeckel fece una seconda apparizione come ospite in Perry Mason nel ruolo di Mike Woods nell’episodio “The Case of the Bogus Buccaneers”. Nello stesso anno fu anche co-protagonista nel ruolo di Christopher Cable in un episodio – “La notte del Grande Emiro” – di The Wild Wild West. Nel 1967 fu guest-star nel ruolo di Dibbs nell’episodio “Night of Reckoning” di Bonanza.
Le più famose apparizioni cinematografiche di Jaeckel degli anni ’50 sono in 3:10 to Yuma (1957) e The Naked and the Dead (1958). La sua carriera cinematografica raggiunse il massimo successo nel periodo che va dal 1967 al 1975, in film come Quella sporca dozzina (1967), La brigata del diavolo (1968), Chisum (1970), A volte una grande idea (1971), per il quale ricevette una nomination all’Oscar come miglior attore non protagonista, Il raid di Ulzana (1972), Pat Garrett e Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) e Walking Tall Part 2 (1975). “Chisum” era un veicolo di John Wayne in cui Jaeckel, Christopher George e Andrew Prine erano tutti co-protagonisti in ruoli di rilievo. I tre avrebbero fatto squadra sei anni dopo in Grizzly (1976) (un amabile ripoff di “Jaws” resettato nella foresta), e Jaeckel e George avrebbero fatto squadra di nuovo in un’altra storia “la natura colpisce ancora”, Day of the Animals (1977).
Nel 1976 ha recitato in un film di serie B a basso costo chiamato Mako: The Jaws of Death. In esso interpreta un uomo che uccide le persone che fanno del male agli squali, poiché è un amante degli squali da quando lo hanno salvato da una banda di assassini. Il suo personaggio ha un medaglione magico che lo protegge dagli squali quando nuota in mezzo a loro. Il punto del film sulla crudeltà verso gli animali fu minato, tuttavia, dal fatto di non avere un budget per gli effetti speciali, così i produttori uccisero dei veri squali durante le riprese.
Nel 1977, Jaeckel apparve con Donna Mills, Bill Bixby e William Shatner nell’ultimo episodio, intitolato “The Scarlet Ribbon”, della serie western della NBC The Oregon Trail, con Rod Taylor e Andrew Stevens. L’anno successivo interpretò il sergente Lykes nell’epica miniserie televisiva Centennial.
Ha avuto un ruolo ricorrente nel veicolo di breve durata Andy Griffith Salvage 1 (1979).
I film successivi della sua carriera inclusero un ruolo importante nel film candidato all’Oscar 1984 di John Carpenter, Starman, nel ruolo di un agente dell’NSA che dà la caccia a una forma di vita aliena interpretata da Jeff Bridges, così come nei film d’azione Black Moon Rising con Tommy Lee Jones e Delta Force 2: The Colombian Connection con Chuck Norris. Nei suoi ultimi anni, Jaeckel era noto al pubblico televisivo come il tenente Ben Edwards nella serie NBC Baywatch. Fu anche co-protagonista della serie Spenser della ABC di Robert Urich: For Hire di Robert Urich nel ruolo del tenente Martin Quirk.
Suo figlio Barry è un golfista professionista che ha vinto al PGA Tour.