Introduzione alle Proiezioni di Fischer

Le rappresentazioni a cuneo e a trattino della stereochimica diventano spesso ingombranti, specialmente per molecole grandi che contengono un certo numero di stereocentri. Un modo alternativo per rappresentare la stereochimica è la proiezione Fischer, che fu usata per la prima volta dal chimico tedesco Emil Fischer. La proiezione di Fischer rappresenta ogni stereocentro come trasversale. La linea orizzontale rappresenta i legami che si estendono fuori dal piano della pagina, mentre la linea verticale rappresenta i legami che si estendono nel piano della pagina.

Figura %: Disegnare Proiezioni Fischer

Manipolazioni delle Proiezioni Fischer

Quando si lavora con le Proiezioni Fischer, tenere a mente le seguenti regole:

  1. Poiché gli aspetti “su” e “giù” dei legami non cambiano, una proiezione Fischer può essere ruotata di 180 gradi senza cambiare il suo significato.
  2. Una proiezione di Fischer non può essere ruotata di 90 gradi. Una tale rotazione cambia tipicamente la configurazione all’enantiomero.
  3. Per trovare l’enantiomero di una molecola disegnata come proiezione di Fischer, basta scambiare i legami orizzontali destro e sinistro.
  4. Per determinare se la molecola in proiezione Fischer è un composto meso, tracciate una linea orizzontale attraverso il centro della molecola e determinate se la molecola è simmetrica intorno a quella linea.
Figura %: Operazioni sulle proiezioni di Fischer

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