Introduzione alle Proiezioni di Fischer
Le rappresentazioni a cuneo e a trattino della stereochimica diventano spesso ingombranti, specialmente per molecole grandi che contengono un certo numero di stereocentri. Un modo alternativo per rappresentare la stereochimica è la proiezione Fischer, che fu usata per la prima volta dal chimico tedesco Emil Fischer. La proiezione di Fischer rappresenta ogni stereocentro come trasversale. La linea orizzontale rappresenta i legami che si estendono fuori dal piano della pagina, mentre la linea verticale rappresenta i legami che si estendono nel piano della pagina.
Manipolazioni delle Proiezioni Fischer
Quando si lavora con le Proiezioni Fischer, tenere a mente le seguenti regole:
- Poiché gli aspetti “su” e “giù” dei legami non cambiano, una proiezione Fischer può essere ruotata di 180 gradi senza cambiare il suo significato.
- Una proiezione di Fischer non può essere ruotata di 90 gradi. Una tale rotazione cambia tipicamente la configurazione all’enantiomero.
- Per trovare l’enantiomero di una molecola disegnata come proiezione di Fischer, basta scambiare i legami orizzontali destro e sinistro.
- Per determinare se la molecola in proiezione Fischer è un composto meso, tracciate una linea orizzontale attraverso il centro della molecola e determinate se la molecola è simmetrica intorno a quella linea.
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