L’insediamento umano del territorio oggi conosciuto come Cascais risale al tardo Paleolitico, come indicato dai resti incontrati a nord di Talaíde, in Alto do Cabecinho (Tires) e a sud di Moinhos do Cabreiro. Fu durante il Neolitico che si stabilirono insediamenti permanenti nella regione, i cui abitanti utilizzarono le grotte naturali (come il Poço Velho a Cascais) e i rifugi artificiali (come quelli di Alapraia o São Pedro) per depositare i loro morti. I corpi venivano sepolti insieme alle offerte, una pratica che continuò fino al Calcolitico.
Gli interventi romani nella zona avvennero con l’insediamento delle villae di Freiria (oggi São Domingos de Rana) e Casais Velhos (Charneca), di cui è prova un gruppo di dieci vasche scoperte lungo la Rua Marques Leal Pancada a Cascais, che fu la sede di una fabbrica di salatura del pesce. Il dominio romano sul territorio influenzò anche i nomi dei luoghi della regione, come nel caso della parola “Caparide” (dal latino capparis, che significa “cappero”), così come diverse iscrizioni associate a tombe funerarie.
Similmente, i coloni musulmani della regione lasciarono la loro impronta sui nomi dei luoghi locali, tra cui “Alcoitão” e “Alcabideche”, dove il poeta romantico Ibn Muqana al-Qabdaqi, che scrisse dell’agricoltura e dei mulini a vento della regione, nacque all’inizio dell’XI secolo.
Lo sviluppo di Cascais iniziò seriamente nel XII secolo, quando era amministrativamente subordinata alla città di Sintra, situata a nord. Nei suoi umili inizi, Cascais dipendeva dai prodotti del mare e della terra, ma nel XIII secolo la sua produzione di pesce riforniva anche la vicina città di Lisbona. Il toponimo “Cascais” sembra derivare da questo periodo, una derivazione plurale di cascal (monte de cascas) che significava “montagna di conchiglie”, riferendosi all’abbondante volume di molluschi marini raccolti dalle acque costiere. Durante il XIV secolo, la popolazione si diffuse al di fuori delle mura del suo castello-fortezza.
La prosperità dell’insediamento portò alla sua indipendenza amministrativa da Sintra nel 1364. Il 7 giugno 1364, gli abitanti di Cascais ottennero dal re Pietro I l’elevazione del villaggio allo status di città, rendendo necessaria la nomina di giudici e amministratori locali. I cittadini furono di conseguenza obbligati a pagare alla Corona 200 sterline d’oro all’anno, oltre a sostenere le spese per pagare gli stipendi degli amministratori locali. Grazie alla ricchezza della regione, questi obblighi erano facilmente soddisfatti. La città e le terre circostanti erano di proprietà di una successione di feudatari, il più famoso dei quali fu João das Regras (morto nel 1404), un avvocato e professore dell’Università di Lisbona che fu coinvolto nell’ascesa al potere del re Giovanni I come primo re della Casa d’Aviz.
Il castello di Cascais fu probabilmente costruito in questo periodo, poiché nel 1370, il re Ferdinando aveva donato il castello e Cascais a Gomes Lourenço de Avelar per tenerli come feudo signorile. Questi privilegi furono poi trasmessi ai suoi successori, tra cui João das Regras e i conti di Monsanto, e più tardi il marchese di Cascais. Nel frattempo, nonostante la conquista e il sacco da parte delle forze castigliane nel 1373, e il blocco del porto nel 1382 e 1384, Cascais continuò a crescere oltre le sue mura. Entro la fine del XIV secolo questo ha portato alla creazione delle parrocchie di Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche e São Domingos de Rana.
Dal Medioevo in poi, Cascais dipendeva dalla pesca, dal commercio marittimo (era una tappa per le navi dirette a Lisbona) e dall’agricoltura, producendo vino, olio d’oliva, cereali e frutta. Grazie alla sua posizione alla foce dell’estuario del Tago, era anche vista come un posto strategico nella difesa di Lisbona. Intorno al 1488, il re Giovanni II costruì una piccola fortezza nella città, situata sul mare. Il 15 novembre 1514, Manuel I concesse un foral (carta) a Cascais, istituendo l’autorità comunale della regione. Seguì l’11 giugno 1551 una licenza del re Giovanni III per istituzionalizzare la Santa Casa da Misericórdia de Cascais. La fortezza medievale della città era inadeguata a respingere le invasioni, e nel 1580 le truppe spagnole guidate dal Duca di Alba presero il villaggio durante il conflitto che portò all’unione delle corone portoghese e spagnola. La fortezza fu ampliata verso la fine del XVI secolo dal re Filippo I (Filippo II di Spagna), trasformandola in una tipica cittadella rinascimentale con il caratteristico profilo piatto e la pianta a stella. Dopo la restaurazione portoghese del 1640, una dozzina di baluardi e ridotte furono costruiti sotto la direzione del conte di Cantanhede, che supervisionava le difese dell’estuario del Tago, la porta d’accesso alla città di Lisbona. Di queste strutture, la cittadella di Cascais, che fu costruita accanto alla fortezza di Nostra Signora della Luce, rafforzò notevolmente le difese strategiche della costa.
Nel 1755, il grande terremoto di Lisbona distrusse una grande parte della città. Intorno al 1774, il marchese di Pombal, primo ministro del re José I, prese misure protettive per la commercializzazione del vino di Carcavelos e stabilì la Fabbrica Reale della Lana nel villaggio, che esistette fino all’inizio del XIX secolo. Durante l’invasione del Portogallo da parte delle truppe napoleoniche nel 1807, la cittadella di Cascais fu occupata dai francesi, con il generale Junot che soggiornò per qualche tempo nel villaggio.
La cittadella decadde gradualmente finché il re Luís I decise di fare di Cascais la sua residenza estiva. Dal 1870 al 1908, la famiglia reale portoghese della Casa di Braganza-Saxe-Coburgo e Gotha soggiornò a Cascais per godersi il mare, trasformando il tranquillo villaggio di pescatori in un indirizzo cosmopolita. Grazie al re Luís, la cittadella fu dotata delle prime luci elettriche del paese nel 1878. Cascais beneficiò anche della costruzione di strade migliori per Lisbona e Sintra, di un’arena per la corrida, di un club sportivo e di miglioramenti alle infrastrutture di base per la popolazione. Molte famiglie nobili costruirono imponenti palazzi in uno stile eclettico comunemente chiamato architettura estiva, molti dei quali sono ancora visibili nel centro della città e nei dintorni. La prima ferrovia arrivò nel 1889. Un altro passo importante nello sviluppo della zona è stato fatto nella prima metà del XX secolo con la costruzione di un casinò e di infrastrutture nella vicina Estoril.
Nel 1882 Cascais installò uno dei primi misuratori di marea in Europa per facilitare la navigazione verso il porto di Lisbona. Nel 1896, il re Carlos I, amante di tutte le attività marittime, installò nella cittadella il primo laboratorio oceanografico del Portogallo. Il re stesso guidò un totale di 12 spedizioni scientifiche sulla costa; queste terminarono nel 1908 con il suo assassinio a Lisbona.
A causa della neutralità del Portogallo nella seconda guerra mondiale e dell’eleganza e del passato reale della città, Cascais divenne la casa di molte delle famiglie reali in esilio in Europa, comprese quelle di Spagna (Casa di Borbone), Italia (Casa Savoia), Ungheria e Bulgaria. Le loro storie sono raccontate nel Centro Memoriale degli Esiliati.
Oggi, Cascais e i suoi dintorni sono un luogo di vacanza popolare sia per i portoghesi che per il jet set internazionale e i turisti stranieri regolari, tutti attratti dalle sue belle spiagge. La città ospita molti eventi internazionali, tra cui la vela e il surf. Nel 2018 è stata la capitale europea della gioventù.