I fondatori di Ruff Ryders erano inizialmente famosi per aver gestito i rapper DMX e The Lox che sono diventati star multi-platino per Def Jam Recordings e Bad Boy Records alla fine degli anni 90. Dopo il successo di DMX, la società di gestione ha iniziato la propria etichetta con la Interscope Records, e ha avuto successo con le uscite della rapper Eve, dell’ex gruppo Bad Boy Records The L.O.X. – il trio composto da Jadakiss, Styles P e Sheek Louch, che ha anche pubblicato progetti solisti di successo sotto l’etichetta, Drag-On, e Jin, vincitore del concorso 106 & Park freestyle MC battle della BET. Il nipote dei Dean, Swizz Beatz, è il produttore principale per la maggior parte degli artisti del roster. Nel 2000, quando DMX accettò un premio per il miglior album rap ai Billboard Music Awards, il rapper fu raggiunto sul palco dai suoi colleghi artisti dei Ruff Ryders. Nel 2001, Cassidy è stato firmato per l’etichetta attraverso Swizz Beatz insieme al compagno di etichetta Full Surface Yung Wun.
Come primo progetto di Reunion dal loro album del 2005 The Redemption, Vol. 4 Jadakiss e Swizz Beatz hanno invitato Drag-On, Eve, Styles P, Sheek Louch e DMX, che era appena stato rilasciato dal carcere, per il Remix di “Who’s Real.” Un album Ruff Ryders Reunion è stato annunciato da Swizz Beatz ed è stato originariamente impostato per uscire nel 2008, ma è stato spinto indietro.
Nel 2010, i fondatori Joaquin e Darin Dean hanno deciso di rinnovare il marchio attraverso una nuova impresa conosciuta come Ruff Ryders Indy, come una società di distribuzione affiliata Fontana/Universal.
Oltre a Ruff Ryder Indy, altri marchi includono Ruff Ryders Films, Powerhouse Recording Studios, NatPro, una società di promozione, e RR Rescue.