Obiettivi di apprendimento

  • Nominare gli alcheni date le formule e scrivere le formule per gli alcheni dati i nomi.

Come già detto, gli alcheni sono idrocarburi con doppio legame carbonio-carbonio (R2C=CR2) e gli alchini sono idrocarburi con triplo legame carbonio-carbonio (R-C≡C-R). Collettivamente, sono chiamati idrocarburi insaturi perché hanno meno atomi di idrogeno di un alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio, come è indicato nelle seguenti formule generali:

Alcuni alcheni rappresentativi – i loro nomi, strutture e proprietà fisiche – sono dati nella Tabella \(\PageIndex{1}).

Tabella \(\PageIndex{1}): Proprietà fisiche di alcuni alcheni selezionati
Nome IUPAC Formula molecolare Formula strutturale condensata Punto di fusione (°C) Punto di ebollizione (°C)
etene C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propene C3H6 CH2=CH3 -185 -47
1-butene C4H8 CH2=CH2CH3 -185 -6
1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-esene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-eptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-ottene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Abbiamo usato solo formule strutturali condensate nella tabella \(\PageIndex{1}). Così, CH2=CH2 sta per

Il doppio legame è condiviso dai due carboni e non coinvolge gli atomi di idrogeno, anche se la formula condensata non rende questo punto ovvio. Si noti che la formula molecolare dell’etene è C2H4, mentre quella dell’etano è C2H6.

I primi due alcheni della tabella (\PageIndex{1}}), etene e propene, sono più spesso chiamati con i loro nomi comuni, rispettivamente etilene e propilene (Figura \PageIndex{1}). L’etilene è un importante prodotto chimico commerciale. L’industria chimica statunitense produce circa 25 miliardi di chilogrammi di etilene all’anno, più di qualsiasi altro prodotto chimico organico sintetico. Più della metà di questo etilene va nella produzione di polietilene, una delle plastiche più familiari. Anche il propilene è un importante prodotto chimico industriale. Viene convertito in plastica, alcool isopropilico, e una varietà di altri prodotti.

Figura \(\PageIndex{1}): Etilene e Propene. I modelli palla-e-molla di etene/etilene (a) e propene/propilene (b) mostrano le loro rispettive forme, specialmente gli angoli di legame.

Anche se esiste un solo alchene con formula C2H4 (etene) e uno solo con formula C3H6 (propene), esistono diversi alcheni con formula C4H8.

Queste sono alcune regole di base per nominare gli alcheni dall’Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC):

  1. La catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il doppio legame è considerata la catena madre. Si chiama usando lo stesso gambo dell’alcano che ha lo stesso numero di atomi di carbonio, ma finisce in -ene per identificarlo come un alchene. Così il composto CH2=CHCH3 è il propene.
  2. Se ci sono quattro o più atomi di carbonio in una catena, dobbiamo indicare la posizione del doppio legame. Gli atomi di carbonio sono numerati in modo che al primo dei due che sono legati doppiamente viene dato il più basso dei due numeri possibili.Il composto CH3CH=CHCH2CH3, per esempio, ha il doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio. Il suo nome è 2-pentene (non 3-pentene).
  3. I gruppi sostituenti sono nominati come per gli alcani, e la loro posizione è indicata da un numero. Così, la struttura qui sotto è 5-metil-2-esene. Si noti che la numerazione della catena madre è sempre fatta in modo da dare al doppio legame il numero più basso, anche se questo fa sì che un sostituente abbia un numero più alto. Il doppio legame ha sempre la priorità nella numerazione.

Esempio \(\PageIndex{1})

Nominare ogni composto.

Soluzione

  1. La catena più lunga contenente il doppio legame ha cinque atomi di carbonio, quindi il composto è un pentene (regola 1). Per dare al primo atomo di carbonio del doppio legame il numero più basso (regola 2), numeriamo da sinistra, quindi il composto è un 2-pentene. C’è un gruppo metile sul quarto atomo di carbonio (regola 3), quindi il nome del composto è 4-metil-2-pentene.
  2. La catena più lunga che contiene il doppio legame ha cinque atomi di carbonio, quindi il composto padre è un pentene (regola 1). Per dare al primo atomo di carbonio del doppio legame il numero più basso (regola 2), numeriamo da sinistra, quindi il composto è un 2-pentene. C’è un gruppo metile sul terzo atomo di carbonio (regola 3), quindi il nome del composto è 3-metil-2-pentene.

Esercizio \(\PageIndex{1})

Nominare ogni composto.

  1. CH3CH2CH2CH2CH=CHCH3

Come esistono i cicloalcani, esistono i cicloalceni. Questi composti sono nominati come gli alcheni, ma con il prefisso cyclo- attaccato all’inizio del nome dell’alchene genitore.

Esempio \(\PageIndex{2})

Disegna la struttura per ogni composto.

  1. 3-metil-2-pentene
  2. cicloesene

Soluzione

  1. Prima scrivi la catena madre di cinque atomi di carbonio: C-C-C-C-C-C. Poi aggiungi il doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio:

    Posiziona ora il gruppo metile sul terzo atomo di carbonio e aggiungi abbastanza atomi di idrogeno per dare ad ogni atomo di carbonio un totale di quattro legami.

  2. Prima, considera cosa significa ciascuna delle tre parti del nome. Cyclo significa un composto ad anello, hex significa 6 atomi di carbonio, e -ene significa un doppio legame.

Esercizio \(\PageIndex{2})

Disegna la struttura di ogni composto.

  1. 2-etil-1-esene
  2. ciclopentene

Esercizi di ripasso dei concetti

  1. Identifica brevemente le distinzioni importanti tra un idrocarburo saturo e uno insaturo.

  2. Individuare brevemente le distinzioni importanti tra un alchene e un alcano.

  3. Classificare ogni composto come saturo o insaturo. Identificare ciascuno come un alcano, un alchene o un alchene.

    2. CH3CH2C≡CCH3

Risposte

  1. Gli idrocarburi insaturi hanno legami doppi o tripli e sono abbastanza reattivi; gli idrocarburi saturi hanno solo legami singoli e sono piuttosto poco reattivi.

  2. Un alchene ha un doppio legame; un alcano ha solo legami singoli.

    1. saturo; alcano
    2. insaturo; alchene
    3. insaturo; alchene

Presa di coscienza

  • Gli alcheni sono idrocarburi con un doppio legame carbonio-carbonio.

Esercizi

  1. Disegna la struttura di ogni composto.

    1. 2-metil-2-pentene
    2. 2,3-dimetil-1-butene
    3. cicloesene

  2. Disegna la struttura per ogni composto.

    1. 5-metil-1-esene
    2. 3-etil-2-pentene
    3. 4-metil-2-esene

  3. Nominare ogni composto secondo il sistema IUPAC.

  4. Nominare ogni composto secondo il sistema IUPAC.

Risposte

    1. 2-methyl-1-pentene
    2. 2-methyl-2-pentene
    3. 2,5-dimetil-2-esene

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