A hivatalos cégtörténet szerint az alapító Leo Hirschfield (a Tootsie Industries történetében Hirshfieldnek írják) osztrák zsidó bevándorló volt az Amerikai Egyesült Államokban, egy osztrák cukorkagyáros fia. Saját karrierjét a cukorkaiparban kezdte egy New York Cityben található kis üzletben vagy gyárban 1896 folyamán. Sok éven át vezető beosztásban dolgozott a Julius Stern és Jacob Saalberg tulajdonában lévő Stern & Saalberg cégnél Manhattanben, New Yorkban.
Korai karrierjének részletei vitatottak. Az elterjedtebb verzió szerint egy édességboltot indított Brooklynban, amely később egyesült a Stern & Sallberggel. Egy másik verzió szerint a gyárban kezdett, és vezető fejlesztői pozícióba emelkedett.
Az első édesség, amit Hirschfield készített, a Bromangelon zselépor volt. A Tootsie Rolls feltalálását 1907-ben fejezte be, miután szabadalmaztatott egy olyan technikát, amely egyedi textúrát adott nekik. Az édességet lányáról, Claráról nevezte el, akinek beceneve “Tootsie” volt. Az első Tootsie Rolls 1908 szeptemberében került kereskedelmi forgalomba. Hirschfeld lett a vállalat alelnöke, amely 1917-ben, Stern és Saalberg alapítók nyugdíjba vonulása idején változtatta meg nevét Sweets Company of America-ra. Hirschfield 1920-ban lemondott vagy elbocsátották, és ezt követően megalapította a Mells Candy-t. 1922. január 14-én a manhattani Monterey Hotel szobájában agyonlőtte magát, és egy cetlit hagyott hátra, amelyben azt írta, hogy “sajnálja, de nem tehetett róla.”
1935-ben a vállalat komoly nehézségekbe került. A Tootsie Roll papírdobozok fő beszállítója, a brooklyni Joseph Rubin & Sons, aggódva egy fontos vevő esetleges elvesztése miatt, úgy döntött, hogy felvásárolja a bajba jutott vállalatot. A vállalatot a New York-i tőzsdén jegyezték, de Bernard D. Rubin megszerezte a részvényesek listáját, és személyesen kereste fel őket, hogy megvásárolja részvényeiket. A Rubin család végül megszerezte az irányítást a Tootsie Roll felett, és megállapodtak abban, hogy Bernard Rubin elnökként vezeti a vállalatot. Vezetése alatt a Tootsie Roll receptúrájának megváltoztatásával és méretének növelésével a vállalat folyamatosan növelni tudta az eladásokat és helyreállította a nyereséget. Ezenkívül Rubin a vállalatot Manhattanből egy sokkal nagyobb üzembe költöztette a New Jersey állambeli Hobokenbe, és sikeresen átvezette a vállalatot a nehéz háborús éveken, amikor a létfontosságú nyersanyagokból hiány volt. Amikor 1948-ban meghalt, tizenkétszeresére növelte az értékesítési volument.
Bernard Rubin halála után testvére, William B. Rubin volt az elnök 1962-ig, amikor William lánya, Ellen Rubin Gordon vette át az irányítást. 2015 augusztusától ő a vállalat elnök-vezérigazgatója, ő követte néhai férjét, Melvin Gordont, aki hosszú éveken át volt elnök-vezérigazgató.
A Tootsie Roll Industries (1966-ban felvett név) a világ egyik legnagyobb édességgyártója. Naponta körülbelül 64 millió Tootsie Rollt készítenek.
A vállalat honlapja szerint az eredeti recept szerint az előző napi adagot is be kell dolgozni, ez a szemcsésítési folyamat a mai napig tart. “Így (elméletileg) a napi hatvannégymillió Tootsie Rolls mindegyikében van egy darabka Leo legelső Tootsie Rolljából.”