Medlocke rövid ideig session-zenészként vett fel felvételeket az 1970-es évekbeli Lynyrd Skynyrd zenekarral, 1971-ben alkalmanként dobolt vagy énekelt nekik néhány dalban: “One More Time”, “Preacher’s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin’ Home”, “The Seasons”, “Ain’t Too Proud to Pray” és “You Run Around”. Medlocke alkalmanként a zenekar eredeti dobosa, Bob Burns mellett játszott, de vágyott a színpad elején lévő gitáros energiájára. Ez eredményezte 1972-es döntését a Blackfoot megreformálásáról. A zenekar turnézni kezdett, és olyan slágereket készített, mint a “Train, Train”, amelyet a nagyapja írt, és a “Highway Song”, amelyet Rickey Medlocke és a Blackfoot dobosa, Jakson Spires írt, valamint mások által írt dalok. Az 1990-es évek elején feloszlatta az együttest.
A 90-es években egy ideig Medlocke más karrierek folytatásán gondolkodott, amíg 1996-ban nem kapott egy telefonhívást Gary Rossingtontól, aki meghívta, hogy csatlakozzon újra a Lynyrd Skynyrdhoz, mint szólógitáros és elsődleges dalszerző. Rossington megkérdezte Medlocke-ot, hogy emlékszik-e arra, hogyan kell játszani többek között a “Free Bird”-öt, a “Tuesday’s Gone”-t és a “Workin’ For MCA”-t. Medlocke újra csatlakozott a Skynyrdhoz, és azóta is tagja. Időnként Medlocke rövid időre kilép a Skynyrdből, hogy olyan zenészekhez csatlakozzon a színpadon, mint Blackberry Smoke és Shooter Jennings. Csatlakozott az American Idol döntőséhez, Bo Bice-hoz a színpadon a “Sweet Home Alabama” előadásához, amikor a negyedik évad három legjobb döntőse hazatért.