Az alacsony, kemény férfi Jaeckel 50 éves filmes és televíziós pályafutása alatt sokféle karaktert alakított. Jaeckel tizenhét évesen kezdte a szakmát, amikor postásfiúként dolgozott a 20th Century Fox hollywoodi stúdiójában.
Egy casting igazgató meghallgatta az 1943-as Guadalcanal Diary című film egyik szerepére; Jaeckel elnyerte a szerepet, és hosszú mellékszereplői karriert futott be.
1944-től 1949-ig az Egyesült Államok kereskedelmi tengerészeténél szolgált, majd 1949 két legemlékezetesebb háborús filmjében szerepelt: a Battlegroundban és a Sands of Iwo Jima-ban John Wayne-nel. Jaeckel egyik legrövidebb filmszerepe a The Gunfighter című filmben volt, amelyben karakterét Gregory Peck karaktere a nyitójelenetben megöli. Ő játszotta Turk szerepét, a szobatárs barátját a Gyere vissza, kis Sába című Oscar-díjas 1952-es filmben, Shirley Booth, Burt Lancaster és Terry Moore oldalán. 1960-ban Angus Pierce-ként szerepelt az Elvis Presley főszereplésével készült Lángoló csillag című westernben. 1967-ben Robert Aldrich rendező The Dirty Dozen című filmjében Lee Marvin rátermett helyettesét, Bowren őrmestert alakította, majd az 1985-ös folytatásban, a The Dirty Dozen című filmben újra eljátszotta a szerepet: Következő küldetés. Jaeckel több más Aldrich-filmben is szerepelt, többek között a Támadás (1956), az Ulzana rajtaütése (1972) és az Alkonyat utolsó ragyogása (1977) című filmekben.
Jaeckel számos televíziós műsorban is vendégszerepelt. Egy bokszoló szerepét kapta Reed Hadley CBS jogi drámájának, a The Public Defender című sorozatnak egy 1954-es epizódjában. Szintén 1954-ben Jaeckel alakította Billy the Kidet a szindikált western antológiasorozat, a Stories of the Century egyik epizódjában, Jim Davisszel, mint a kitalált délnyugati vasúti nyomozó Matt Clarkkal.
Hét évvel később Jaeckel alakította Denver karakterét az NBC The Tall Man című westernsorozatának The Grudge Fight című epizódjában, Barry Sullivan mint Pat Garrett és Clu Gulager mint Billy the Kid oldalán, ami egy kitalált történet Garrett és a Kid barátságáról. A történet szerint Denvert és Billyt kiteszik Lincolnból, mert kitartóan verekedtek, és úgy döntenek, hogy egy távoli hegyvidéki területen lövöldözéssel rendezik le a vitájukat. Garrett megesküszik, hogy a mérkőzés túlélőjét felakasztják, ha a másik meghal. Útjuk során kiderül, hogy sok közös van bennük, miközben Billy ápolja Denvert, miután Denver eltörte a lábát.
1957-ben Mort Claffey-ként szerepelt a Crossroads című szindikált vallási antológiasorozat két epizódjában, az “Ejtőernyős atya” és a “Fény” címűben. Ugyanebben az évben ő alakította Bradshaw hadnagyot a Navy Log című katonai dráma “War of the Whale Boats” című epizódjában. 1956-ban és 1957-ben három epizódban szerepelt egy másik katonai drámában, a The West Point Story-ban.
1955-ben és 1958-ban Jaeckel különböző szerepekben szerepelt a CBS The Millionaire című fantasy drámájának két epizódjában. 1958-ban Jaeckel vendégszerepelt Webb Martin szerepében az NBC Cimarron City című westernsorozatának “The Bloodline” című epizódjában. Ugyanebben az évben szerepelt az amerikai polgárháborút feldolgozó szindikált drámában, a Gray Ghostban a “The Hero” című epizódban. 1959-ben Jaeckel Clint Gleason szerepét kapta meg a CBS The Texan című westernsorozatának “The Man Behind the Star” című epizódjában, melynek főszereplője Rory Calhoun volt.
1960-ban Jaeckel kétszer is szerepelt Nick Adams ABC westernsorozatában, a The Rebel-ben, mint Roader marsall a “The Rattler”-ben és mint Clyde Traskel a “Run, Killer, Run”-ban.
1963-ban Jaeckel játszotta Willie-t, a gyilkost a “The Case of the Lover’s Leap” című sorozatban a CBS Perry Mason sorozatában, Raymond Burr főszereplésével. Ugyanebben az évben a vendégszereplők között volt az ABC/Warner Brothers rövid életű westernsorozatában, a The Dakotas-ban. Ugyancsak 1963-ban Jaeckel, aki németül beszélt, a Wehrmacht Buxman őrmesterének szerepét játszotta a Combat! TV-sorozat “Gideon serege” című epizódjában. 1964-ben Jaeckel feltűnt Danny szerepében a The New Phil Silvers Show “Keep Cool” című epizódjában, valamint Mitch Devlint alakította a Bonanza egyik epizódjában, a “Menny és föld között” címűben.
1966-ban Jaeckel másodszor is vendégszerepelt a Perry Mason sorozatban, mint Mike Woods a “The Case of the Bogus Buccaneers” című epizódban. Ugyanebben az évben társszereplője volt Christopher Cable szerepében a The Wild Wild West egyik epizódjában – “A nagy emír éjszakája” – is. 1967-ben vendégszerepelt Dibbs szerepében a Bonanza “A leszámolás éjszakája” című epizódjában.
Jaeckel leghíresebb filmszerepei az 1950-es évekből a 3:10 to Yuma (1957) és A meztelen és halott (1958) című filmekben. Filmes karrierje 1967 és 1975 között érte el legnagyobb sikereit, olyan játékfilmekben, mint A piszkos tucat (1967), Az ördög brigádja (1968), Chisum (1970), Néha nagy ötlet (1971), amelyért Oscar-díjra jelölték a legjobb férfi mellékszereplőnek, Ulzana rajtaütése (1972), Pat Garrett és Billy, a kölyök (1973), Az alakulat (1973), A fuldokló medence (1975) és a Walking Tall 2. rész (1975). A “Chisum” egy John Wayne-film volt, amelyben Jaeckel, Christopher George és Andrew Prine is feltűnő mellékszerepekben szerepelt. Ők hárman hat évvel később újra összeálltak a Grizzly (1976) című filmben (egy kedves “Jaws” ripoff, amely az erdőben játszódik újra), Jaeckel és George pedig egy másik “a természet visszavág” történetben, az Állatok napja (1977) című filmben dolgozott újra együtt.
1976-ban szerepelt a Mako: A halál állkapcsa című alacsony költségvetésű B-filmben. Ebben egy olyan férfit alakít, aki megöli a cápákat bántó embereket, mivel ő cápabarát, mióta azok megmentették őt egy gyilkos bandától. Karakterének van egy mágikus medálja, amely megvédi őt a cápáktól, amikor közöttük úszik. A film állatkínzásról szóló mondanivalóját azonban aláásta, hogy nem rendelkezett speciális effektek költségvetéssel, így a producerek valódi cápákat öltek meg a forgatás során.
1977-ben Jaeckel Donna Mills, Bill Bixby és William Shatner oldalán szerepelt az NBC The Oregon Trail című westernsorozatának utolsó, “A skarlátvörös szalag” című epizódjában, amelynek főszereplői Rod Taylor és Andrew Stevens voltak. A következő évben Lykes őrmestert játszotta a Centennial című epikus televíziós minisorozatban.
Visszatérő szerepe volt a rövid életű Andy Griffith-filmben Salvage 1 (1979).
Karrierjének későbbi filmjei között szerepelt John Carpenter 1984-es, Oscar-díjra jelölt Starman című filmjében, mint egy NSA ügynök, aki egy Jeff Bridges által alakított idegen életformára vadászik, valamint a Black Moon Rising című akciófilmekben Tommy Lee Jones-szal és a Delta Force 2: The Colombian Connection című filmekben Chuck Norrisszal. Későbbi éveiben Jaeckelt az NBC Baywatch című sorozatában Ben Edwards hadnagyként ismerhette meg a tévénéző közönség. Társszereplője volt Robert Urich Spenser című ABC-sorozatának is: For Hire című sorozatban Martin Quirk hadnagy szerepében.
A fia, Barry profi golfozó, aki már nyert a PGA Touron.