A Ruff Ryders alapítói kezdetben DMX és The Lox rapperek menedzseléséről voltak híresek, akik a 90-es évek végén a Def Jam Recordings és a Bad Boy Records többszörös platinalemezes sztárjai lettek. DMX sikere után a menedzsmentcég saját kiadói impresszumot indított az Interscope Recordson keresztül, és sikereket ért el a női rapper Eve, az egykori Bad Boy Records-csoport The L.O.X. – a Jadakiss, Styles P és Sheek Louch alkotta trió, akik mindannyian sikeres szólóprojekteket is kiadtak a kiadó alatt, a Drag-On és Jin, a BET 106 & Park freestyle MC battle versenyének győztese. Deanék unokaöccse, Swizz Beatz a fő producere a legtöbb fellépőnek. 2000-ben, amikor DMX átvette a Billboard Music Awards-on a legjobb rap albumért járó díjat, a rapperhez a színpadon csatlakoztak a Ruff Ryders társai is. 2001-ben Cassidy Swizz Beatz révén szerződött a kiadóhoz a Full Surface kiadótársával, Yung Wunnal együtt.
A 2005-ös The Redemption, Vol. 4 című albumuk óta az első Reunion Projectként Jadakiss és Swizz Beatz meghívta Drag-On, Eve, Styles P, Sheek Louch és a börtönből nemrég szabadult DMX-et a “Who’s Real” című dal remixére. A Ruff Ryders Reunion albumot Swizz Beatz jelentette be, és eredetileg 2008-ban jelent volna meg, de elhalasztották.
2010-ben az alapítók, Joaquin és Darin Dean úgy döntöttek, hogy megújítják a márkát egy új vállalkozáson keresztül, amely Ruff Ryders Indy néven ismert, mint a Fontana/Universalhoz kapcsolódó terjesztő cég.
A Ruff Ryder Indy mellett a többi márka a Ruff Ryders Films, Powerhouse Recording Studios, NatPro, egy promóciós cég, és RR Rescue.