A Dekkán hozta létre az indiai történelem néhány legjelentősebb dinasztiáját, mint a Vijayanagara birodalom, a Rashtrakuta dinasztia, Chola-dinasztia, Thagadur-dinasztia, Adhiyamans Pallavák, Tondaiman, Satavahana-dinasztia, Vakataka-dinasztia, Kadamba-dinasztia, Chalukya-dinasztia, Kakatiya-dinasztia, Nyugati Chalukya-birodalom és Maratha-birodalom. A korai történelemből a legfontosabb megállapított tények a Mauryan birodalom növekedése (i. e. 300), majd ezt követően a Dekkánt a Satavahana-dinasztia uralta, amely megvédte a Dekkánt a szkíta betolakodóktól, a nyugati szatrapáktól. A korszak kiemelkedő dinasztiái közé tartoznak a Cholas (Kr. e. 3. század – Kr. u. 12. század), a Chalukyas (6-12. század), a Rashtrakutas (753-982), a Hoysalas (10-14. század), a Kakatiya (1083-1323) és a Vijayanagara birodalom (1336-1646). Az Ahir királyok egykor a Dekkán felett uralkodtak. Egy Nasikban található barlangi felirat egy Ishwarsena nevű Abhira herceg, Shivadatta fiának uralkodására utal. A Satavahana-dinasztia összeomlása után a 3. századtól az 5. századig a Vakataka-dinasztia uralkodott a Dekkánon.
A 6. századtól a 8. századig a Dekkánon a Chalukya-dinasztia uralkodott, amely olyan nagy uralkodókat hozott létre, mint Pulakesi II, aki legyőzte az észak-indiai Harsha császárt vagy Vikramaditya II, akinek hadvezére a 8. században legyőzte az arab megszállókat. A 8-10. században a Rashtrakuta-dinasztia uralkodott ezen a vidéken. Sikeres hadjáratokat vezetett Észak-Indiába, és az arab tudósok a világ négy nagy birodalmának egyikeként jellemezték. 10. században létrejött a nyugati Chalukya birodalom, amely olyan tudósokat hozott létre, mint a társadalmi reformer Basavanna, Vijñāneśvara, a matematikus Bhāskara II és Someshwara III, aki a Manasollasa szöveget írta. A 11. század elejétől a 12. századig a Dekkán-fennsíkot a nyugati Chalukya Birodalom és a Chola-dinasztia uralta. Számos csatát vívtak a Nyugati Chalukya Birodalom és a Chola-dinasztia között a Dekkán-fennsíkon I. Raja Raja Chola, I. Rajendra Chola, II. Jayasimha, I. Someshvara, valamint VI. Vikramaditya és I. Kulottunga uralkodása alatt.
1294-ben Alauddin Khalji, Delhi császára betört a Dekkánba, megrohamozta Devagirit, és a maharashtrai Yadava rádzsákat a hódító fejedelmek helyzetébe taszította (lásd Daulatabad), majd dél felé haladva meghódította az Orugallut, a Karnatikát. 1307-ben Malik Kafur vezetésével újabb betöréssorozat kezdődött, válaszul a be nem fizetett adókra, ami a Yadava-klán végső pusztulásához vezetett; 1338-ban pedig Muhammad bin Tughluq szultán fejezte be a Dekkán meghódítását. A császári hegemónia rövid ideig tartott, mivel a korábbi királyságok hamarosan visszatértek korábbi uraikhoz. Az államok e disszidálását hamarosan az idegen kormányzók általános lázadása követte, amelynek eredményeként 1347-ben megalakult a független Bahmani-dinasztia. A delhi szultanátus hatalma a Narmada folyótól délre elpárolgott. A déli Dekkán a híres Vijayanagara Birodalom uralma alá került, amely Krishnadevaraya császár uralkodása alatt érte el fénykorát.
Az ezt követő hatalmi harcokban Karnataka hindu királysága apránként a Bahamani-dinasztia kezére került, akik 1373-ban Golkondáig, 1421-ben Warangalig, 1472-ben pedig a Bengáli-öbölig terjesztették elő a határaikat. Krishnadevaraya a Vijayanagara Birodalomból legyőzte a Bahmani szultánság hatalmának utolsó maradványát, ami után a Bahmani szultánság összeomlott. Amikor a Bahmani birodalom 1518-ban felbomlott, uradalmait felosztották az öt muszlim állam, Golkonda, Bijapur, Ahmednagar, Bidar és Berar között, így jöttek létre a Dekkán-szultánságok. Ezektől délre még fennmaradt a hindu Carnatic vagy Vijayanagar állam, de a talikotai csatában (1565) ezt is legyőzte a muszlim hatalmak szövetsége. Berart már 1572-ben Ahmednagar annektálta, Bidart pedig 1619-ben Bijapur bekebelezte. A mogulok érdeklődése a Dekkán iránt is megnőtt ebben az időben. Részlegesen 1598-ban csatolták a birodalomhoz, Ahmadnagart 1636-ban csatolták teljesen, Bijapurt 1686-ban, Golkondát pedig 1687-ben.
1645-ben Shivaji lerakta a Maratha Birodalom alapjait. A Shivaji vezette marathák közvetlenül kihívták a Bijapur szultanátust és végül a hatalmas mogul birodalmat. Miután a Bijapur-szultanátus már nem jelentett fenyegetést a Maratha-birodalomra, a Marathák sokkal agresszívebbé váltak, és gyakran kezdtek portyázni a muglik területén. Ezek a portyázások azonban feldühítették Aurangzeb mogul császárt, és 1680-ra Delhiből a Dekkánban lévő Aurangabadba tette át a fővárosát, hogy meghódítsa a marathák által birtokolt területeket. Miután Shivaji meghalt, fia, Sambhaji megvédte a Maratha birodalmat a mogulok támadásától, de a mogulok elfogták és kivégezték. 1698-ra az utolsó maratha erődítmény Dzsindzsiben elesett, és a mogulok már az összes maratha birtokolta területet ellenőrizték.
Aurangzeb császár 1707-ben 89 éves korában betegségben meghalt, és ez lehetővé tette a marathák számára, hogy visszaszerezzék az elveszett területeket, és a modern Maharashtra nagy részén megalapozzák a hatalmat. Chhatrapati Shahu halála után 1749 és 1761 között a Peshwasok lettek a birodalom tényleges vezetői, míg Shivaji utódai névleges uralkodóként folytatták a szatarai bázisukról. A marathák a 18. században sakkban tartották a briteket. 1760-ra, a Nizam Dekkánban elszenvedett vereségével a marathák hatalma elérte fénykorát. A Peshwa és a szardárok (hadseregparancsnokok) közötti nézeteltérések azonban a birodalom fokozatos hanyatlását eredményezték, ami végül a három angol-maratha háborút követően 1818-ban a brit Kelet-indiai Társaság általi annexióhoz vezetett.
Néhány évvel később Aurangzeb Ahmednagarban tartózkodó alkirálya, Nizam-ul-Mulk 1724-ben független kormány székhelyét hozta létre Hyderabadban. Mysore-t Hyder Ali kormányozta. A 18. század közepétől a fennsíkon lévő hatalmak közötti hatalmi harcok során a franciák és a britek ellentétes oldalon álltak. Egy rövid diadalmenet után Franciaország érdekei hanyatlottak, és a britek új birodalmat hoztak létre Indiában. Mysore volt az egyik legkorábbi hódításuk a Dekkánban. Tanjore és a Karnatika hamarosan az uralmukhoz csatolták, majd 1818-ban a Peshwa területek következtek.
Brit Indiában a fennsíkot nagyrészt Bombay és Madras elnöksége között osztották fel. A két legnagyobb bennszülött állam ekkoriban Hyderabad és Mysore volt; számos kisebb állam létezett ekkoriban, köztük Kolhapur és Sawantwari.
A függetlenség 1947-es elnyerése után szinte az összes bennszülött államot beolvasztották az Indiai Köztársaságba. Az indiai hadsereg 1948-ban a Polo hadműveletben elfoglalta Hyderabadot, amikor az megtagadta a csatlakozást. 1956-ban az államok átszervezéséről szóló törvény nyelvi vonalak mentén szervezte át az államokat, ami a jelenleg a fennsíkon található államokhoz vezetett.