Arshile Gorkij Bill mester portréja, 1929-1936. Olaj, vászon.
1922-ben Gorkij beiratkozott a bostoni New School of Designra, ahol végül részmunkaidős oktató lett. Az 1920-as évek elején az impresszionizmus hatása alatt állt, bár az évtized későbbi szakaszában inkább posztimpresszionista műveket készített. Ez idő alatt New Yorkban élt, és Paul Cézanne hatott rá. 1925-ben Edmund Greacen, a Grand Central Art Galleries munkatársa felkérte, hogy tanítson a Grand Central School of Artban; Gorkij elfogadta a felkérést, és 1931-ig maradt náluk. 1927-ben Gorkij megismerkedett Ethel Kremer Schwabacherrel, és életre szóló barátságot kötöttek. Schwabacher volt az első életrajzírója. Gorkij azt mondta:
A gondolat anyaga a művész magja. Az álmok alkotják a művész ecsetjének sörtéit. Ahogy a szem az agy őrszemeként működik, én a művészeten keresztül közlöm legbelsőbb felfogásomat, világnézetemet.”
1931-ben Gorkij egy 100 és 450 dollár közötti árú művekből álló csoportot küldött a New York-i Downtown Galériának. (A művész nevét a galéria nyilvántartásában “Archele Gorki”-nak írták. Gorkij legtöbb műve ebből az időszakból szignálatlan volt). Kapcsolatuk pontos természete ismeretlen. John D. Rockefeller asszony (Abby Aldrich Rockefeller) megvásárolta a galériától Gorkij Gyümölcs című cezannesque csendéletét. Gorkijt valószínűleg Stuart Davis mutatta be a galéria tulajdonosának, aki rendszeresen kiállított ott.
1933-ban Arshile Gorkij egyike lett a Works Progress Administration Federal Art Project által alkalmazott első művészeknek. Ebbe később olyan művészek kerültek be, mint Alice Neel, Lee Krasner, Jackson Pollock, Diego Rivera és Mark Rothko.
1935-ben Gorkij hároméves szerződést kötött a Guild Art Galleryvel (37 West Fifty sevenenth Street, New York). Az Anna Walinska és Margaret Lefranc társtulajdonában lévő, de Lefranc által finanszírozott és irányított galéria rendezte meg a művész első New York-i egyéni kiállítását, az Abstract Drawings by Arshile Gorky-t.
Ebből az időből származó nevezetes festmények közé tartozik a Landscape in the Manner of Cézanne (1927) és a Landscape, Staten Island (1927-1928). Az 1920-as évek végén és az 1930-as években a kubizmussal kísérletezett, végül áttért a szürrealizmusra. A fent bemutatott festmény, A művész és édesanyja (1926-1936 körül) emlékezetes, megható és innovatív portré. A The Artist and His Mother (A művész és anyja) című festményei egy Vanban készült gyermekkori fénykép alapján készültek, amelyen a művész anyja mellett állva látható. Gorkij két változatot készített; a másik a washingtoni National Gallery of Artban található. A festményt a vonalvezetés egyszerűsége és simasága miatt Ingres-hez, a pózok miatt az egyiptomi temetkezési művészethez, a lapos síkbeli kompozíció miatt Cézanne-hoz, a forma és a színek miatt Picassóhoz hasonlították.
Az Éjszaka, az Enigma, a Nosztalgia (1930-1934) komplex művek sora jellemzi festészetének ezt a szakaszát. A Bill mester portréja című vászon mintha Gorkij barátját, Willem de Kooningot ábrázolná. De Kooning így nyilatkozott: “Sok művésszel találkoztam – de aztán találkoztam Gorkijjal … Rendkívüli tehetsége volt ahhoz, hogy fején találja a szöget; figyelemre méltó. Azonnal kötődtem hozzá, és nagyon jó barátok lettünk. Jó volt, hogy külföldiek találkoztak egy új helyen.” A legújabb publikációk azonban ellentmondanak annak az állításnak, hogy a festmény de Kooningot ábrázolja, hanem valójában egy Bill mester nevű svéd asztalos portréja, akit Gorkij Bill mesternek nevezett, és aki munkát végzett neki, cserébe azért, hogy Gorkij művészeti órákat adott neki.
Arshile Gorkij dolgozik a Tevékenységek a mezőn, a Newarki repülőtéren található Aviation című freskójának egyik tábláján, a Federal Art Project számára, 1936
Mikor Gorkij az 1940-es években André Bretonnak megmutatta új munkáját, miután látta az új festményeket és különösen A máj a kakas fésűjét, Breton kijelentette, hogy a kép “az egyik legfontosabb Amerikában készült festmény”, és kijelentette, hogy Gorkij szürrealista, ami Breton legnagyobb bókja volt. A festményt a szürrealisták utolsó kiállításán mutatták be a párizsi Galérie Maeght-ben 1947-ben.
Michael Auping, a Fort Worth-i Modern Art Museum kurátora “feszes szexuális drámát” látott a műben, amelyet Gorkij örmény múltjára tett nosztalgikus utalásokkal kombinált. Az 1944-ben készült mű az 1940-es években Cézanne és Picasso hatása alól a saját stílusába való átlépését mutatja, és talán a legnagyobb alkotása. Több mint hat láb magas és nyolc láb széles, és “egy absztrakt tájat ábrázol, tele félig áttetsző színű vizes tollakkal, amelyek tüskés, tüskeszerű alakzatok körül egyesülnek, vékony, éles fekete vonalakkal festve, mintha csőröket és karmokat sugallnának.”
.