Gary Grobowski és Brooke Meyers a Wrigley Field-en találkoznak egy Chicago Cubs-meccsen, és randizni kezdenek, végül együtt vesznek egy társasházat. Gary idegenvezetőként dolgozik a családi vállalkozásban a testvéreivel, Lupusszal és Dennisszel. Brooke egy művészeti galériát vezet, amelynek tulajdonosa Marilyn Dean excentrikus művésznő.
Kapcsolatuk egy egyre súlyosbodó veszekedéssorozat legutóbbi állomása után csúcsosodik ki. Brooke, aki úgy érzi, hogy nem értékelik, kritizálja Gary vélt éretlenségét és azt, hogy nem hajlandó dolgozni a kapcsolatuk javításán. Gary frusztrált Brooke vélt irányító, maximalista hozzáállása miatt, és kifejezi, hogy egy kicsit több függetlenségre vágyik, különösen akkor, amikor hazaérkezik a munkából, és szeretne kikapcsolódni.
Brooke dühös lesz, amikor Gary nem ajánlja fel, hogy segít neki takarítani egy nagy vacsorapartit követően otthonukban. Még mindig frusztrált a korábbi, megoldatlan vitájuk miatt, ezért szakít vele (annak ellenére, hogy még mindig szerelmes belé). Brooke párkapcsolati tanácsot kér a nővérétől, Addie-től, míg Gary a barátjához, Johnny Ostrofskihoz fordul, hogy elmondja a dolgok saját verzióját.
Mivel egyikük sem hajlandó kiköltözni a lakásukból, kompromisszumot kötnek, és lakótársakként élnek; de mindketten egyre bonyolultabb módon kezdik provokálni a másikat. Gary vesz egy biliárdasztalt, telerakja a lakást étellel és szeméttel, és még egy sztriptízpóker partit is rendez Lupusszal és néhány nővel. Közben Brooke kirúgatja Garyt a “csak pároknak szóló” bowlingcsapatukból, és más férfiakkal kezd randizni, hogy féltékennyé tegye Garyt.
Amikor barátjuk és ingatlanügynökük, Mark Riggleman eladja a lakást, Gary és Brooke két hét felmondási időt kapnak, hogy kiköltözzenek. Brooke meghívja Garyt egy Old 97’s koncertre, remélve, hogy a férfi rájön, hogy a gesztus a lány utolsó próbálkozása a kapcsolatuk megmentésére. Gary beleegyezik, hogy ott találkozzon vele, de nem veszi észre a rejtett szándékot, és lemarad a koncertről – akaratlanul is összetörve Brooke szívét. Amikor Gary elmegy egy italra Johnnyval, a barátja rámutat, hogy Gary mindig is résen volt, sok önzőséget követett el, és soha nem adott esélyt Brooke-nak, érzelmi intimitás szempontjából.
Ezután Brooke felmond a munkahelyén, hogy időt tölthessen európai utazással. Amikor egy este hazavisz egy ügyfelet a művészeti galériából, Brooke kitakarítva találja a lakást, Gary pedig egy puccos vacsorával készül, hogy visszahódítsa a lányt. A férfi a szívét teszi kockára, és megígéri, hogy jobban megbecsüli a lányt. Brooke elkeseredik, és kijelenti, hogy egyszerűen nem tud többet adni, és ezért nem is érez így. Gary úgy tűnik, megérti, és megcsókolja a lányt, mielőtt elmegy. Később kiderül, hogy Brooke “randija” (aki eredetileg randira hívta, de ő udvariasan visszautasította) valójában egy ügyfél volt, aki érdeklődött egy műalkotás iránt, amit a lakásban tartott.
Kettőjük végül elköltözik a lakásból. Gary aktívabb szerepet kezd vállalni az idegenvezetői vállalkozásában, míg Brooke beutazza a világot, végül visszatér Chicagóba. Néhány évvel később véletlenül újra találkoznak az utcán, amikor Gary épp élelmiszert visz haza, Brooke pedig egy találkozóra tart. Némi kínos, de baráti felzárkózás után elválnak útjaik, de mindketten visszanéznek a válluk felett, és mosolyognak egyet.