13.2: Alkének: Kémia LibreTexts

Tanulási célok

Alkének nevének megadása képletek alapján és alkének képleteinek felírása nevek alapján.

Amint már említettük, az alkének szén-szén kettős kötéssel rendelkező szénhidrogének (R2C=CR2), az alkinek pedig szén-szén hármas kötéssel rendelkező szénhidrogének (R-C≡C-R). Ezeket együttesen telítetlen szénhidrogéneknek nevezzük, mivel kevesebb hidrogénatomot tartalmaznak, mint az azonos számú szénatomot tartalmazó alkánok, amint azt az alábbi általános képletek is jelzik:

Egynéhány reprezentatív alkén – nevük, szerkezetük és fizikai tulajdonságaik – a \(\PageIndex{1}\) táblázatban található.

Molekuláris képlet

Táblázat \(\PageIndex{1}\): Néhány kiválasztott alkén fizikai tulajdonságai
IUPAC név	molekuláris képlet	kondenzált szerkezeti képlet	olvadáspont (°C)	forrási pont (°C)
forrási pont (°C)
etén	C2H4	CH2=CH2	-169	-104
propén	C3H6	CH2=CHCH3	-185	-47
1-butén	C4H8	CH2=CHCHCH2CH3	-185	-6
1-pentén	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	-138	30
1-hexen	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	-140	63
1-heptén	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	-119	94
1-oktén	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

Az \(\PageIndex{1}\) táblázatban csak sűrített szerkezeti képleteket használtunk. Így a CH2=CH2 jelentése

A kettős kötés a két szénatom között közös, és nem érinti a hidrogénatomokat, bár a kondenzált képlet nem teszi ezt nyilvánvalóvá. Megjegyezzük, hogy az etén molekulaformulája C2H4, míg az etáné C2H6.

A \(\PageIndex{1}\) táblázat első két alkénjét, az etént és a propént leggyakrabban köznapi nevükön – etilénnek, illetve propilénnek – nevezik (\(\PageIndex{1}\) ábra). Az etilén fontos kereskedelmi vegyi anyag. Az amerikai vegyipar évente mintegy 25 milliárd kilogramm etilént állít elő, többet, mint bármely más szintetikus szerves vegyi anyag. Ennek az etilénnek több mint a fele a polietilén, az egyik legismertebb műanyag előállításához kerül felhasználásra. A propilén szintén fontos ipari vegyi anyag. Műanyagok, izopropil-alkohol és számos más termék készül belőle.

Ábra \(\PageIndex{1}\): Etén és propén. Az etén/etilén (a) és a propén/propilén (b) gömb- és rugómodelljei mutatják az alakjukat, különösen a kötésszögeket.

Bár csak egy C2H4 képletű alkén (etén) és csak egy C3H6 képletű (propén) létezik, több C4H8 képletű alkén is létezik.

Itt van néhány alapvető szabály az alkének elnevezésére a Nemzetközi Tiszta és Alkalmazott Kémiai Unió (IUPAC) részéről:

A kettős kötést tartalmazó szénatomok leghosszabb láncát tekintjük alapláncnak. Nevét az azonos számú szénatomot tartalmazó alkánnal azonos szárral adjuk meg, de -énre végződik, hogy alkénként azonosítható legyen. Így a CH2=CHCHCH3 vegyület a propén.
Ha egy láncban négy vagy több szénatom van, meg kell jelölnünk a kettős kötés helyzetét. A szénatomokat úgy számozzuk meg, hogy a két lehetséges szám közül az első, amelyik kettős kötéssel rendelkezik, kapja a kisebbik számot. a CH3CH=CHCHCH2CH3 vegyületben például a második és a harmadik szénatom között van a kettős kötés. A neve 2-pentén (nem 3-pentén).
A szubsztituenscsoportokat az alkánokhoz hasonlóan nevezzük meg, és helyzetüket számmal jelöljük. Így az alábbi szerkezet az 5-metil-2-hexén. Megjegyzendő, hogy az alaplánc számozása mindig úgy történik, hogy a kettős kötés kapja a legalacsonyabb számot, még akkor is, ha emiatt egy szubsztituens magasabb számot kap. A kettős kötés mindig elsőbbséget élvez a számozásban.

Példa \(\PageIndex{1}\)

Nevezze el az egyes vegyületeket.

Solution

A kettős kötést tartalmazó leghosszabb láncnak öt szénatomja van, tehát a vegyület pentén (1. szabály). Ahhoz, hogy a kettős kötés első szénatomja kapja a legkisebb számot (2. szabály), balról számolunk, tehát a vegyület 2-pentén. A negyedik szénatomon metilcsoport található (3. szabály), így a vegyület neve 4-metil-2-pentén.
A kettős kötést tartalmazó leghosszabb láncnak öt szénatomja van, így az anyavegyület pentén (1. szabály). Ahhoz, hogy a kettős kötés első szénatomja kapja a legkisebb számot (2. szabály), balról számozunk, így a vegyület neve 2-pentén. A harmadik szénatomon metilcsoport található (3. szabály), így a vegyület neve 3-metil-2-pentén.

gyakorlat \(\PageIndex{1}\)

Nevezzük meg az egyes vegyületeket.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCHCH3

Ahogyan vannak cikloalkánok, úgy vannak cikloalkének is. Ezeket a vegyületeket úgy nevezzük el, mint az alkéneket, de a ciklo- előtaggal, amely a kiindulási alkén nevének elejéhez kapcsolódik.

Példa \(\PageIndex{2}\)

Rajzolja le az egyes vegyületek szerkezetét.

3-metil-2-pentén
ciklohexén

megoldás

Először írjuk fel az öt szénatomból álló anyaláncot: C-C-C-C-C-C-C. Ezután adjuk hozzá a második és harmadik szénatom közötti kettős kötést:

Majd helyezzük a metilcsoportot a harmadik szénatomra, és adjunk hozzá annyi hidrogénatomot, hogy minden szénatom összesen négy kötést kapjon.
Először is gondoljuk át, mit jelent a név mindhárom része. A ciklo gyűrűs vegyületet jelent, a hex 6 szénatomot, a -én pedig kettős kötést.

GYakorlat \(\PageIndex{2}\)

Rajzolja le az egyes vegyületek szerkezetét.

2-etil-1-hexén
ciklopentén

Koncepció áttekintő gyakorlatok

Közölje röviden a telített szénhidrogén és a telítetlen szénhidrogén közötti fontos különbségeket.
Röviden azonosítsa az alkén és az alkán közötti fontos különbségeket.
Minősítse az egyes vegyületeket telített vagy telítetlen szénhidrogénnek. Azonosítsa mindegyik vegyületet alkánként, alkénként vagy alkinként.
2. CH3CH2C≡CCH3

Válaszok

A telítetlen szénhidrogének kettős vagy hármas kötéssel rendelkeznek és meglehetősen reaktívak; A telített szénhidrogéneknek csak egyszeres kötéseik vannak és inkább nem reaktívak.
Az alkénnek kettős kötése van; az alkánnak csak egyszerű kötései vannak.
1. telítetlen; alkán
2. telítetlen; alkén
3. telítetlen; alkén

Kulcsfogalom

Az alkének olyan szénhidrogének, amelyek szén-szén kettős kötéssel rendelkeznek.

GYakorlatok

Rajzold le az egyes vegyületek szerkezetét.
1. 2-metil-2-pentén
2. 2,3-dimetil-1-butén
3. ciklohexén
Rajzolja le az egyes vegyületek szerkezetét.
1. 5-metil-1-hexén
2. 3-etil-2-pentén
3. 4-metil-2-hexén
Nevezze el az egyes vegyületeket az IUPAC rendszer szerint.
Nevezze meg az egyes vegyületeket az IUPAC rendszer szerint.