Selon l’histoire officielle de l’entreprise, le fondateur Leo Hirschfield (orthographié Hirshfield dans l’histoire de Tootsie Industries) était un immigrant juif autrichien aux États-Unis d’Amérique, fils d’un fabricant de bonbons autrichien. Il a commencé sa propre carrière dans le secteur des bonbons dans un petit magasin ou une petite usine située à New York en 1896. Il a occupé un poste de direction dans la société Stern &Saalberg à Manhattan, New York, appartenant à Julius Stern et Jacob Saalberg, pendant de nombreuses années.
Les détails de son début de carrière sont contestés. La version la plus courante veut qu’il ait commencé une confiserie à Brooklyn qui a ensuite fusionné avec Stern & Sallberg. Selon une autre version, il aurait commencé à l’usine et aurait accédé à un poste de développement supérieur.
Le premier bonbon que Hirschfield a créé était la gelée en poudre Bromangelon. Il a complété l’invention des Tootsie Rolls en 1907, après avoir breveté une technique pour leur donner leur texture unique. Il a donné à ce bonbon le nom de sa fille Clara, dont le surnom était « Tootsie ». Les premiers Tootsie Rolls ont été commercialisés en septembre 1908. Hirschfeld devient vice-président de la société, qui change de nom pour devenir Sweets Company of America en 1917, au moment où les fondateurs Stern et Saalberg prennent leur retraite. Hirschfield a démissionné ou a été licencié en 1920, et a ensuite créé Mells Candy. Le 14 janvier 1922, dans sa chambre de l’hôtel Monterey à Manhattan, il s’est tué par balle, laissant une note disant qu’il était « désolé, mais qu’il n’a pas pu s’en empêcher ».
En 1935, l’entreprise était en grande difficulté. Le principal fournisseur de boîtes en papier de Tootsie Roll, Joseph Rubin &Sons of Brooklyn, inquiet de la perte possible d’un client important, décida d’acquérir la société en difficulté. La société est cotée à la bourse de New York, mais Bernard D. Rubin se procure une liste d’actionnaires et les approche en personne afin d’acheter leurs actions. La famille Rubin finit par prendre le contrôle de Tootsie Roll et accepte que Bernard Rubin dirige l’entreprise en tant que président. Sous sa direction, la société est parvenue à augmenter régulièrement les ventes et à rétablir les bénéfices en modifiant la formule du Tootsie Roll et en augmentant sa taille. En outre, Rubin a déplacé la société de Manhattan vers une usine beaucoup plus grande à Hoboken, dans le New Jersey, et a guidé la société avec succès pendant les difficiles années de guerre, au cours desquelles les matières premières vitales étaient en pénurie. À sa mort en 1948, il avait multiplié par douze le volume des ventes.
Après la mort de Bernard Rubin, son frère William B. Rubin a occupé le poste de président jusqu’en 1962, date à laquelle la fille de William, Ellen Rubin Gordon, a pris le contrôle. Depuis août 2015, elle est présidente et PDG de l’entreprise, ayant succédé à son défunt mari, Melvin Gordon, qui a été président et PDG pendant de nombreuses années.
Tootsie Roll Industries (nom adopté en 1966) est l’un des plus grands fabricants de bonbons au monde. Environ 64 millions de Tootsie Rolls sont fabriqués chaque jour.
Selon le site Web de l’entreprise, la recette originale prévoit l’inclusion du lot de la veille, un processus de grainage qui se poursuit encore aujourd’hui. « Ainsi, il y a (théoriquement) un peu du tout premier Tootsie Roll de Leo dans chacun des soixante-quatre millions de Tootsie Rolls que Tootsie produit chaque jour. »
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