Les fondateurs des supermarchés D’Agostino, les frères Pasquale et Nicholas D’Agostino Sr, ont émigré du village de montagne de Bugnara, en Italie, arrivant séparément à New York alors qu’ils étaient adolescents dans les années 1920. En raison de leur pauvreté, ils ont sauté le lycée et ont plutôt poursuivi leur éducation en aidant les commerçants, notamment l’entreprise de pousseurs de fruits et légumes de leur père.
En 1932, les frères ont acheté un petit magasin dans l’Upper East Side de Manhattan, un quartier prospère dont les résidents pouvaient se permettre des épiceries de qualité même pendant la Grande Dépression. En 1939, le magasin déménage dans des locaux plus grands à proximité ; les frères le nomment Yorkville Food Shoppe et ajoutent un rayon viande. En innovant, ils ont donné aux gens la possibilité d’acheter de la viande, des fruits et légumes, des produits laitiers et des produits de boulangerie dans un seul magasin, contribuant ainsi à lancer et à populariser l’idée du « supermarché ». D’Agostino’s a prospéré dans le boom économique d’après-guerre et a ouvert un autre grand magasin en 1950, sur la 20e rue le long de Stuyvesant Town – Peter Cooper Village.
Pasquale est décédé en 1960 et Nicholas a finalement racheté sa part de l’entreprise, pour servir en tant que PDG, président et président, et pour résoudre la question de la succession familiale. À cette époque, il y avait huit magasins D’Agostino dans l’East Side de Manhattan. Avec sa réputation de viande de qualité, D’Agostino’s diffusait dans les années 1960 des publicités populaires qui disaient : « N’embrassez pas le boucher ». Nicholas D’Agostino a cédé la gestion quotidienne à ses fils, Stephen et Nicholas Jr. en 1964. Nicholas Sr. restant président du conseil d’administration, Stephen devient président-directeur général en 1972, et Nicholas Jr. lui succède en 1982.
Dans les années 1970, D’Agostino’s s’étend au West Side de Manhattan, et fait la promotion de la chaîne avec des » D’Ag Bags » en plastique robuste, suffisamment à la mode pour apporter davantage de cachet. Les publicités chantantes du magasin, créées par Jo Foxworth, avec le slogan « Please, Mr. D’Agostino, Move Closer to Me », sont diffusées régulièrement à la radio et à la télévision à cette époque. À son apogée, dans les années 1990, après deux générations d’expansion constante, la chaîne comptait 26 sites dans la ville de New York et dans le comté adjacent de Westchester, avec des ventes annuelles dépassant 200 millions de dollars.