Medlocke a enregistré brièvement avec le groupe Lynyrd Skynyrd de l’ère 1970 en tant que musicien de session, jouant occasionnellement de la batterie ou chantant en solo sur quelques chansons pour eux en 1971 : « One More Time », « Preacher’s Daughter », « Lend a Helpin’ Hand », « Wino », « White Dove », « Comin’ Home », « The Seasons », « Ain’t Too Proud to Pray », et « You Run Around ». À l’occasion, Medlocke joue aux côtés du batteur original du groupe, Bob Burns, mais il en vient à désirer l’énergie d’un guitariste sur le devant de la scène. C’est pourquoi il décide en 1972 de reformer Blackfoot. Le groupe commence à faire des tournées et à produire des chansons à succès, dont « Train, Train », écrite par son grand-père, et « Highway Song », écrite par Rickey Medlocke et le batteur de Blackfoot Jakson Spires, ainsi que des chansons écrites par d’autres. Il a dissous le groupe au début des années 1990.
Pendant un certain temps dans les années 1990, Medlocke a pensé à poursuivre d’autres carrières jusqu’à ce qu’il reçoive un appel téléphonique en 1996 de Gary Rossington l’invitant à réintégrer Lynyrd Skynyrd en tant que guitariste principal et principal auteur-compositeur. Rossington demande à Medlocke s’il se souvient comment jouer « Free Bird », « Tuesday’s Gone » et « Workin’ For MCA », entre autres. Medlocke a rejoint Skynyrd et en est membre depuis. De temps en temps, Medlocke s’éloigne brièvement de Skynyrd pour rejoindre des musiciens comme Blackberry Smoke et Shooter Jennings sur scène. Il a rejoint le finaliste d’American Idol, Bo Bice, sur scène pour une interprétation de « Sweet Home Alabama » lorsque les trois premiers finalistes de la quatrième saison sont rentrés chez eux.