Un homme petit et dur, Jaeckel a joué une variété de personnages pendant ses 50 ans de cinéma et de télévision. Jaeckel a débuté dans le métier à l’âge de dix-sept ans alors qu’il était employé comme facteur aux studios de la 20th Century Fox à Hollywood.:8 Un directeur de casting l’a auditionné pour un rôle dans le film Guadalcanal Diary de 1943 ; Jaeckel a obtenu le rôle et s’est installé dans une longue carrière de seconds rôles.
Il a servi dans la marine marchande américaine de 1944 à 1949, puis a joué dans deux des films de guerre les plus mémorables de 1949 : Battleground et Sands of Iwo Jima avec John Wayne. L’un des rôles les plus courts de Jaeckel au cinéma est celui de The Gunfighter, dans lequel son personnage est tué par celui de Gregory Peck dès la scène d’ouverture. Il a joué le rôle de Turk, le petit ami de la femme de chambre, dans le film Come Back, Little Sheba, récompensé par un Oscar en 1952, avec Shirley Booth, Burt Lancaster et Terry Moore. En 1960, il a joué le rôle d’Angus Pierce dans le western Flaming Star, avec Elvis Presley. Il a joué le rôle du sergent Bowren, le second de Lee Marvin, dans le film The Dirty Dozen (1967) du réalisateur Robert Aldrich, et a repris ce rôle dans la suite du film, The Dirty Dozen (1985) : Next Mission. Jaeckel est apparu dans plusieurs autres films d’Aldrich, notamment Attaque (1956), Le raid d’Ulzana (1972) et La dernière lueur du crépuscule (1977).
Jaeckel a également été invité dans de nombreuses émissions de télévision. Il a joué le rôle d’un boxeur dans un épisode de 1954 du drame juridique de Reed Hadley sur CBS, The Public Defender. Toujours en 1954, Jaeckel a interprété Billy the Kid dans un épisode de la série d’anthologie western syndiquée, Stories of the Century, avec Jim Davis dans le rôle du détective fictif de la Southwest Railroad, Matt Clark.
Sept ans plus tard, Jaeckel incarne le personnage de Denver dans l’épisode « The Grudge Fight » de la série western de NBC The Tall Man, face à Barry Sullivan dans le rôle de Pat Garrett et Clu Gulager dans celui de Billy le Kid, un récit romancé de l’amitié entre Garrett et le Kid. Dans l’histoire, Denver et Billy sont expulsés de Lincoln pour s’être battus et décident de régler leur différend par une fusillade dans une région montagneuse isolée. Garrett jure de voir le survivant du match pendu si l’autre meurt. Au cours de leur voyage, ils décident qu’ils ont beaucoup en commun, alors que Billy soigne Denver après que celui-ci s’est cassé une jambe.
En 1957, il apparaît dans le rôle de Mort Claffey dans deux épisodes, « Paratroop Padre » et « The Light », de la série d’anthologie religieuse syndiquée, Crossroads. La même année, il joue le rôle du lieutenant Bradshaw dans l’épisode « War of the Whale Boats » de la série militaire Navy Log. En 1956 et 1957, il apparaît dans trois épisodes d’un autre drame militaire, The West Point Story.
En 1955 et 1958, Jaeckel apparaît dans des rôles différents dans deux épisodes du drame fantastique The Millionaire de CBS. En 1958, Jaeckel a joué le rôle de Webb Martin dans l’épisode « The Bloodline » de la série western Cimarron City de NBC. La même année, il est apparu dans le drame syndiqué de la guerre civile américaine, Gray Ghost, dans l’épisode intitulé « The Hero ». En 1959, Jaeckel joue le rôle de Clint Gleason dans l’épisode « The Man Behind the Star » de la série western The Texan de CBS, avec Rory Calhoun.
En 1960, Jaeckel apparaît deux fois dans la série western ABC de Nick Adams, The Rebel, dans le rôle du marshal Roader dans « The Rattler » et dans celui de Clyde Traskel dans « Run, Killer, Run ».
En 1963, Jaeckel joue le rôle de Willie le meurtrier dans « The Case of the Lover’s Leap » sur la série Perry Mason de CBS, avec Raymond Burr. La même année, il est l’une des vedettes invitées de la série western éphémère d’ABC/Warner Brothers, The Dakotas. Toujours en 1963, Jaeckel, s’exprimant en allemand, joue le rôle du sergent de la Wehrmacht Buxman dans l’épisode de la série télévisée Combat ! l’épisode de la série télévisée « L’armée de Gédéon ». En 1964, Jaeckel apparaît dans le rôle de Danny dans l’épisode « Keep Cool » du New Phil Silvers Show et dans le rôle de Mitch Devlin dans un épisode de Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
En 1966, Jaeckel fait une deuxième apparition en tant qu’invité dans Perry Mason, dans le rôle de Mike Woods dans l’épisode « L’affaire des boucaniers bidons ». La même année, il a également joué le rôle de Christopher Cable dans un épisode – « La nuit du grand émir » – de The Wild Wild West. En 1967, il a joué le rôle de Dibbs dans l’épisode « Night of Reckoning » de Bonanza.
Les apparitions cinématographiques les plus célèbres de Jaeckel dans les années 1950 sont dans 3:10 to Yuma (1957) et The Naked and the Dead (1958). Sa carrière cinématographique a connu son plus grand succès entre 1967 et 1975, dans des longs métrages tels que The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), pour lequel il a été nommé à l’Oscar du meilleur second rôle, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) et Walking Tall Part 2 (1975). « Chisum » était un film de John Wayne dans lequel Jaeckel, Christopher George et Andrew Prine jouaient tous trois des rôles secondaires importants. Les trois feront à nouveau équipe six ans plus tard dans Grizzly (1976) (une aimable imitation des « Dents de la mer » réinitialisée dans la forêt), et Jaeckel et George feront à nouveau équipe dans une autre histoire de « nature qui contre-attaque », Day of the Animals (1977).
En 1976, il joue dans un film de série B à petit budget intitulé Mako : The Jaws of Death. Il y joue un homme qui tue les personnes qui font du mal aux requins, car il est un amoureux des requins depuis qu’ils l’ont sauvé d’une bande de meurtriers. Son personnage possède un médaillon magique qui le protège des requins lorsqu’il nage parmi eux. Le point du film sur la cruauté envers les animaux a cependant été miné par le fait qu’il ne disposait pas d’un budget d’effets spéciaux, si bien que les producteurs ont tué de vrais requins lors de son tournage.
En 1977, Jaeckel apparaît avec Donna Mills, Bill Bixby et William Shatner dans le dernier épisode, intitulé « The Scarlet Ribbon », de la série western de NBC The Oregon Trail, avec Rod Taylor et Andrew Stevens. L’année suivante, il a joué le rôle du sergent Lykes dans la mini-série télévisée épique Centennial.
Il a eu un rôle récurrent dans le véhicule éphémère d’Andy Griffith Salvage 1 (1979).
Les derniers films de sa carrière comprenaient un rôle majeur dans Starman, le film de John Carpenter nommé aux Oscars en 1984, en tant qu’agent de la NSA chassant une forme de vie extraterrestre jouée par Jeff Bridges, ainsi que dans les films d’action Black Moon Rising avec Tommy Lee Jones et Delta Force 2 : The Colombian Connection avec Chuck Norris. Plus tard, Jaeckel a été connu des téléspectateurs pour son rôle du lieutenant Ben Edwards dans la série Baywatch de NBC. Il a également participé à la série Spenser de Robert Urich sur ABC : For Hire de Robert Urich dans le rôle du lieutenant Martin Quirk.
Son fils Barry est un golfeur professionnel qui a gagné sur le PGA Tour.