Le Pig ‘n Whistle était à l’origine une chaîne de restaurants et de confiseries, fondée par John Gage en 1908.:7 Il a ouvert son premier établissement dans le centre-ville de Los Angeles, à côté de l’hôtel de ville de 1888, aujourd’hui démoli, au 224 S. Broadway.:7 Le restaurateur Sidney Hoedemaker a rejoint l’entreprise en 1927 et a mené des efforts d’expansion dans toute la Californie du Sud. Hoedemaker a acheté un restaurant du centre-ville de Los Angeles appelé Neve’s Melody Lane en 1927 et a adopté le nom « Melody Lane » pour ses nouveaux établissements dans les années 30 et 40. Hoedemaker a quitté le Pig ‘n Whistle en 1949 et a lancé une chaîne de restaurants Hody’s destinés aux jeunes familles qui s’installaient dans les banlieues après la Seconde Guerre mondiale. Le bâtiment abritant le nouveau restaurant a coûté 225 000 dollars et présentait « des chevrons en chêne arqués, des carreaux importés, des grilles et un balcon artistiquement ouvragés et de grandes fresques en bois de Don Quichotte ». Il était fréquenté par des célébrités telles que Spencer Tracy, Shirley Temple et Howard Hughes. L’emplacement original d’Hollywood a fermé après la Seconde Guerre mondiale et son mobilier en bois distinctif, décoré de cochons siffleurs sculptés à la main, a été vendu au Miceli’s Italian Restaurant, situé au coin de la rue, au 1646 Las Palmas Avenue, où il demeure jusqu’à aujourd’hui.
À la fin des années 1990, l’emplacement abritait une pizzeria de restauration rapide, et tout ce qui restait du locataire original était un cochon en bas-relief sur la façade du bâtiment. En 1999, le restaurateur britannique Chris Breed a remodelé le bâtiment, récupérant les spectaculaires ornementations originales du plafond, et a rouvert le restaurant.
Le nom du restaurant provient de deux mots du vieil anglais, piggin, une chope en plomb, et wassail, un vin bu pendant les fêtes de fin d’année.