Originalement nommée aréna de Boston, l’aréna a ouvert le 16 avril 1910 pour un spectacle sur glace. L’arène a été partiellement détruite par un incendie le 18 décembre 1918. Elle a été reconstruite, et la nouvelle installation a ouvert le 1er janvier 1921, avec un spectacle sur glace. Harvard a joué le premier match de hockey après sa réouverture, le 8 janvier 1921, contre Kings College.
Les premiers matchs de hockey sur glace professionnel ont eu lieu en mars 1911, lors d’une compétition de deux matchs à 2 500 $ entre deux équipes de la NHA, les Wanderers de Montréal et les Sénateurs d’Ottawa. La première franchise de la NHL basée aux États-Unis, les Boston Bruins, ont joué leur tout premier match de saison régulière de la NHL à l’Arena le lundi 1er décembre 1924, et la rivalité la plus historique des Bruins a débuté une semaine plus tard. Les Bruins ont quitté l’Arena en 1928 lorsque le nouveau complexe sportif couvert de Tex Rickard à Boston, le Boston Garden, a été achevé. Les Boston Celtics ont joué leur premier match à l’Arena en 1946, et ont joué à l’Arena jusqu’en 1955. Les New England Whalers de la WHA ont joué certains de leurs matchs à domicile de la première saison à l’Arena en 1972-73.
Matthews est l’endroit où les programmes de hockey du Boston College, de l’Université de Boston, de Harvard, du MIT, de l’Université Northeastern, de l’Université Tufts, du Boston State College (plus tard fusionné dans l’Université du Massachusetts Boston) et de l’Institut de technologie Wentworth ont tous commencé ; il a notamment abrité l’équipe de hockey de l’Université de Boston jusqu’en 1971, lorsque la Walter Brown Arena a été construite.
L’Arena a été achetée en 1979 par l’Université Northeastern. L’Arena a été rebaptisée en 1982 lorsque George J. Matthews, ancien élève de Northeastern, a aidé à financer sa rénovation. L’aréna a également été brièvement connue sous le nom de Northeastern Arena. En 1995, une rénovation a permis d’agrandir la surface de glace de 61 m × 24 m à 61 m × 27 m (200 x 80 à 200 x 90 pieds). Une autre série de rénovations a eu lieu à l’été 2009. La pièce maîtresse de ces rénovations était un tout nouveau siège et un tout nouveau jumbotron au centre de la glace. En 2018, un nouveau jumbotron a été installé, actuellement l’un des plus grands vidéoboards du nord-est des États-Unis. Le hall a également été retravaillé, avec des concessions supplémentaires et un ascenseur pour la conformité ADA. Une nouvelle salle de musculation et des vestiaires agrandis ont été aménagés pour les athlètes. Le coût total des rénovations a été estimé à 12 millions de dollars. En ce qui concerne le hockey sur glace, il partage une caractéristique avec l’installation sportive professionnelle Boston Garden, démolie en 1998, et avec le Bright-Landry Hockey Center de Harvard : l’emplacement non standard des bancs d’équipe, un de chaque côté de la patinoire, tout comme le défunt Garden. Pendant des années, cette caractéristique n’était pas rare sur les patinoires de l’Est, puisque le Forum de Montréal et le Colisée du Québec avaient tous deux des bancs séparés pendant une grande partie de leur histoire. La raison de cet arrangement était que les équipes pouvaient avoir leurs bancs adjacents à leurs vestiaires, qui étaient de l’autre côté de la glace pour des raisons de sécurité. La plupart des installations modernes ont résolu ce dilemme non pas en plaçant les vestiaires de part et d’autre de la glace, comme le faisaient ces arénas, mais plutôt aux extrémités opposées du même côté de la patinoire. Cependant, cet arrangement existe toujours dans le hockey collégial américain, car même certains sites plus récents comme le Conte Forum du Boston College ou le Compton Family Ice Arena de Notre Dame ont des bancs séparés.
La Matthews Arena a accueilli de nombreuses personnes et événements célèbres au cours de sa vie. Matthews a accueilli chaque président, de Theodore Roosevelt en 1912 à John F. Kennedy en 1946. Parmi les autres dignitaires qui ont organisé des événements dans l’arène figurent Charles Lindbergh et Amelia Earhart. La boxe était autrefois un pilier de l’arène et a accueilli des combats de Jack Sharkey, Jack Dempsey, Gene Tunney, Joe Louis et Marvin Hagler. Muhammad Ali s’est entraîné dans ce qui s’appelait le Santos Gym, où se trouve aujourd’hui le Varsity Club, pour son deuxième combat contre Sonny Liston. Des événements de lutte professionnelle y ont également été organisés. Dans les années 1950, l’arène a également accueilli le Rodéo mené par Roy Rogers et Dale Evans.
L’arène Matthews s’est également révélée célèbre en tant que salle de concert pendant une grande partie de sa vie. Le samedi soir 3 mai 1958, le spectacle de rock n roll « Big Beat » animé par Alan Freed a été écourté en raison d’émeutes à l’intérieur de l’Arena et d’un coup de couteau grave non fatal à l’extérieur. Les têtes d’affiche étaient Jerry Lee Lewis, Chuck Berry et Buddy Holly & The Crickets. Alan Freed a été arrêté après que la police ait fait allumer à plusieurs reprises les lumières de la salle pour empêcher les adolescents de s’amuser dans les allées, et Freed a prononcé la phrase devenue tristement célèbre : « Je suppose que la police ne veut pas que vous vous amusiez. » Parmi les autres groupes célèbres qui ont fréquenté l’arène, citons The Doors, lors d’un concert de 1970 qui a été rendu public par la suite. Un autre concert célèbre a été celui du Phish New Year’s Eve, le 31 décembre 1992. Le spectacle a été le concert de Phish le plus fréquenté à ce jour et a été diffusé sur WBCN le lendemain.
Matthews a accueilli tout ou partie du tournoi de basket-ball masculin de la conférence America East à sept reprises au total et a accueilli le Frozen Four de 1960. L’arène a également été le lieu d’origine du tournoi annuel Beanpot entre les quatre principaux programmes de hockey universitaire de Boston.