Les premiers pionniers
Des portions de ce qui allait devenir la piste de l’Oregon ont d’abord été utilisées par des trappeurs, des commerçants de fourrures et des missionnaires (vers 1811-40) qui voyageaient à pied et à cheval. Cependant, jusqu’à ce que la piste devienne une route de chariots, les personnes d’origine européenne (les Blancs) de l’est de l’Amérique du Nord qui souhaitaient se rendre en Californie ou dans l’Oregon passaient généralement par un bateau qui contournait la pointe sud de l’Amérique du Sud, un voyage maritime ardu et souvent pénible qui pouvait prendre près d’un an. Ainsi, avant le début du XIXe siècle, peu de Blancs s’étaient aventurés dans le vaste territoire situé à l’ouest du fleuve Mississippi, qui a fait l’objet de l’achat de la Louisiane par le gouvernement américain en 1802. L’un d’entre eux était le trappeur et explorateur canadien-français Toussaint Charbonneau. Lui et sa femme Shoshone Sacagawea ont été des membres essentiels de l’expédition Lewis et Clark (1804-06), la première tentative du gouvernement d’explorer, de cartographier et de faire un rapport systématique sur ses terres nouvellement acquises et sur le pays de l’Oregon qui se trouvait au-delà.
En 1810, l’entrepreneur en fourrure John Jacob Astor organisa une expédition d’hommes de la frontière pour se diriger vers l’ouest et établir un poste de traite pour son American Fur Company en Oregon. Les hommes ont suivi le fleuve Missouri en amont de Saint-Louis jusqu’aux villages indiens Arikara dans ce qui est aujourd’hui le Dakota du Sud, puis ils ont entrepris la difficile traversée des plaines et des montagnes à travers le Wyoming et l’Idaho jusqu’en Oregon. Là, avec un autre groupe qui s’y était rendu par bateau, ils ont établi en 1812 Fort Astoria (aujourd’hui Astoria, Oregon) près de l’embouchure du fleuve Columbia, la première colonie appartenant à des Américains sur la côte de l’océan Pacifique et ce que la société espérait être le principal poste à partir duquel Astor ferait du commerce avec la Chine.
L’expédition d’Astor, qui avait grand besoin de fournitures et d’aide, a envoyé des membres vers l’est en 1812. Au cours de ce voyage, Robert Stuart et ses compagnons ont découvert le col du Sud dans le sud-ouest du Wyoming, une brèche de 32 km dans les montagnes Rocheuses qui offrait le passage le plus bas (et le plus facile) de la ligne de partage des eaux. (Lewis et Clark, ignorant l’existence du col, avaient franchi la ligne de partage des eaux à un endroit plus périlleux, plus au nord). L’entreprise d’Astor a cependant sombré lorsque les Britanniques ont pris son poste en 1813 pendant la guerre de 1812, et qu’il a vendu son exploitation sur place à la North West Company (alors rivale de la Compagnie de la Baie d’Hudson, les commerçants de fourrures dominants dans le Nord-Ouest et au Canada).
Malgré le récit détaillé de Stuart sur l’expédition d’Astor, le col du Sud est resté largement ignoré. En 1806, Zebulon Montgomery Pike, après avoir exploré la région des Grandes Plaines, avait appelé l’Ouest le grand désert américain, un jugement auquel Stephen H. Long a donné une plus grande publicité encore après avoir mené une expédition dans le sud des Grandes Plaines en 1819-20. Pendant quelques années, le public américain, qui avait d’abord été enthousiasmé par les rapports de Lewis et Clark, s’est montré hostile à l’Ouest. Ce n’est que lorsque les trappeurs Jedediah Smith et Thomas Fitzpatrick redécouvrirent le col en 1824 que cette route critique à travers les montagnes devint largement connue.