Avant son développement en tant que quartier commercial, Journal Square était le site de nombreuses fermes et manoirs appartenant aux descendants des premiers colons de Bergen, la première municipalité à charte de l’État installée en 1660 et située juste au sud à Bergen Square. À l’occasion de l’ouverture en 1912 de la station Summit Avenue de la Hudson and Manhattan Railroad, de nombreuses maisons ont été démolies pour faire place à des bâtiments modernes, notamment le Labor Bank Building et le Public Service Building, qui sont toujours debout. Les maisons Newkirk et Van Wagenen sont restées, tandis que le manoir Sip, encore intact, a été déplacé à Westfield, dans le New Jersey. La place a été créée en 1923 lorsque la ville a condamné et démoli les bureaux du Jersey Journal, créant ainsi une large intersection avec le Hudson Boulevard qui avait lui-même été élargi en 1908. Le journal a construit un nouveau siège social et la nouvelle place a été nommée en son honneur.
Le pont qui porte le boulevard a été conçu par l’ingénieur-conseil Abraham Burton Cohen et achevé en 1926. Pendant la majeure partie du XXe siècle, Journal Square a été le centre de divertissement culturel du comté de Hudson, où se trouvaient les palais du cinéma construits dans les années 1920 : The State (1922, et depuis démoli), le Stanley Theater (1928), et le Loew’s Jersey Theater (1929). Karen Angel, du New York Daily News, a décrit Journal Square des années 1920 aux années 1960 comme « le joyau de la couronne, un centre commercial, de divertissement et de transport rayonnant de la ville ». Le « Jersey Bounce », une chanson à succès des années 1940, mentionne Journal Square dans ses paroles comme le lieu de ses débuts. Deux jours avant le jour des élections de 1960, John F. Kennedy a prononcé son dernier discours de campagne avant de rentrer en Nouvelle-Angleterre à Journal Square. Le Hudson Boulevard a été baptisé Kennedy Boulevard peu après son assassinat. Le Tube Bar, appelé ainsi en raison des Hudson Tubes (nom de l’ancêtre du système PATH), a été rendu célèbre par Louis « Red » Deutsch qui y recevait des canulars téléphoniques.
Le Journal Square Transportation Center, ouvert entre 1973-1975, comprend la gare PATH et la gare routière de Journal Square. et est le siège de la Port Authority Trans-Hudson. On lui attribue d’avoir contribué au déclin du quartier en éloignant l’échangeur train-bus, et donc les piétons, des autres activités commerciales autour de la place. Elle est construite sur un pont surélevé au-dessus de la tranchée de Bergen Hill, une tranchée ferroviaire de 1834 utilisée autrefois par la ligne principale de la Pennsylvania Railroad et la branche de Jersey City, et aujourd’hui par le système de transport rapide PATH et un train de marchandises occasionnel. Devant la gare se trouve une statue de Jackie Robinson qui, en 1946, a franchi la ligne de couleur du baseball au Roosevelt Stadium.
Une statue de Christophe Colomb, œuvre d’Archimedes Giacomontonio, originaire de Jersey City, se trouve sur la place depuis 1950. Le Stanley et le Loew’s ont tous deux été restaurés, le premier étant désormais une salle d’assemblée des Témoins de Jéhovah, le second étant utilisé comme cinéma et pour d’autres événements culturels.
Le campus du Hudson County Community College est un ensemble de bâtiments répartis dans le quartier autour de la place. Quelques blocs au sud, près de la place McGinley, se trouvent l’université Saint Peter, le lycée régional catholique de Hudson et l’armurerie de Jersey City. Une concentration de magasins exploités par deux des groupes ethniques de la ville, les Philippins d’outre-mer et les Indiens d’Amérique, se trouve le long de Newark Avenue et près d’India Square au nord.
Au nord-est de Journal Square se trouve Five Corners, le siège du comté d’Hudson. Le palais de justice du comté de Hudson, situé au 583 Newark Avenue 40°43′55″N 74°3′25″W / 40,73194°N 74,05694°W, et le bâtiment administratif du comté de Hudson adjacent, au 595 Newark Avenue, abritent les tribunaux du comté et un certain nombre d’agences et de départements du comté. La branche Five Corners de la bibliothèque publique de Jersey City est située sur l’intersection elle-même, tandis que le lycée William L. Dickinson est situé à proximité, au 2 Palisade Avenue.