Chimie organique : Stéréochimie

Introduction aux projections de Fischer

Les représentations en coin et en tiret de la stéréochimie peuvent souvent devenir encombrantes, surtout pour les grandes molécules qui contiennent un certain nombre de stéréocentres. Une autre façon de représenter la stéréochimie est la projection de Fischer, qui a été utilisée pour la première fois par le chimiste allemand Emil Fischer. La projection de Fischer représente chaque stéréocentre comme une croix. La ligne horizontale représente les liaisons s’étendant hors du plan de la page, tandis que la ligne verticale représente les liaisons s’étendant dans le plan de la page.

Manipulations des projections de Fischer

Lorsque vous travaillez avec des projections de Fischer, gardez à l’esprit les règles suivantes :

1. Comme les aspects « haut » et « bas » des liaisons ne changent pas, une projection de Fischer peut être tournée de 180 degrés sans changer sa signification.
2. Une projection de Fischer ne peut pas être tournée de 90 degrés. Une telle rotation change typiquement la configuration en énantiomère.
3. Pour trouver l’énantiomère d’une molécule dessinée en projection de Fischer, il suffit d’échanger les liaisons horizontales droite et gauche.
4. Pour déterminer si la molécule en projection de Fischer est un composé méso, tracer une ligne horizontale passant par le centre de la molécule et déterminer si la molécule est symétrique par rapport à cette ligne.

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