Le peuplement humain du territoire aujourd’hui connu sous le nom de Cascais remonte à la fin du Paléolithique, comme l’indiquent les vestiges rencontrés au nord de Talaíde, à Alto do Cabecinho (Tires) et au sud de Moinhos do Cabreiro. C’est au cours du Néolithique que des établissements permanents se sont établis dans la région, leurs habitants utilisant les grottes naturelles (comme le Poço Velho à Cascais) et les abris artificiels (comme ceux d’Alapraia ou de São Pedro) pour déposer leurs morts. Les corps étaient enterrés avec des offrandes, une pratique qui s’est poursuivie jusqu’au Chalcolithique.
Les interventions romaines dans la région se sont produites avec la colonisation des villae de Freiria (aujourd’hui São Domingos de Rana) et Casais Velhos (Charneca), dont les preuves comprennent un groupe de dix réservoirs découverts le long de la Rua Marques Leal Pancada à Cascais, qui était l’emplacement d’une usine de salage de poissons. La domination romaine sur le territoire a également influencé les noms de lieux de la région, comme c’est le cas du mot « Caparide » (du latin capparis, qui signifie « câpre »), ainsi que de plusieurs inscriptions associées à des tombes funéraires.
De même, les colons musulmans de la région ont laissé leur empreinte sur les noms de lieux locaux, notamment « Alcoitão » et « Alcabideche », où est né au début du 11e siècle le poète romantique Ibn Muqana al-Qabdaqi, qui a écrit sur l’agriculture et les moulins à vent de la région.
Le développement de Cascais a véritablement commencé au 12e siècle, lorsqu’elle était administrativement subordonnée à la ville de Sintra, située au nord. À ses humbles débuts, Cascais dépendait des produits de la mer et de la terre, mais au 13e siècle, sa production de poisson approvisionnait également la ville voisine de Lisbonne. Le toponyme « Cascais » semble dériver de cette période, une dérivation plurielle de cascal (monte de cascas) qui signifiait une « montagne de coquillages », en référence à l’abondant volume de mollusques marins récoltés dans les eaux côtières. Au cours du XIVe siècle, la population s’est étendue hors des murs de son château-forteresse.
La prospérité de l’établissement a conduit à son indépendance administrative vis-à-vis de Sintra en 1364. Le 7 juin 1364, les habitants de Cascais obtiennent du roi Pierre Ier l’élévation du village au statut de ville, ce qui nécessite la nomination de juges et d’administrateurs locaux. Les habitants sont donc tenus de payer à la Couronne 200 livres d’or par an et de prendre en charge les salaires des administrateurs locaux. Grâce à la richesse de la région, ces obligations sont facilement satisfaites. La ville et les terres environnantes étaient la propriété d’une succession de seigneurs féodaux, dont le plus célèbre était João das Regras (mort en 1404), avocat et professeur de l’université de Lisbonne, qui a participé à l’ascension au pouvoir du roi Jean Ier en tant que premier roi de la maison d’Aviz.
Le château de Cascais a probablement été construit à cette époque, car en 1370, le roi Ferdinand avait fait don du château et de Cascais à Gomes Lourenço de Avelar pour qu’il les détienne en tant que fief seigneurial. Ces privilèges ont ensuite été transmis à ses successeurs, parmi lesquels João das Regras et les comtes de Monsanto, et plus tard le marquis de Cascais. Entre-temps, malgré sa conquête et son sac par les forces castillanes en 1373, et le blocus du port en 1382 et 1384, Cascais a continué à se développer au-delà de ses murs. À la fin du XIVe siècle, cela se traduit par la création des paroisses de Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche et São Domingos de Rana.
Depuis le Moyen Âge, Cascais dépendait de la pêche, du commerce maritime (c’était une escale pour les navires en partance pour Lisbonne) et de l’agriculture, produisant du vin, de l’huile d’olive, des céréales et des fruits. En raison de sa situation à l’embouchure de l’estuaire du Tage, la ville était également considérée comme un poste stratégique pour la défense de Lisbonne. Vers 1488, le roi Jean II a construit une petite forteresse dans la ville, située en bord de mer. Le 15 novembre 1514, Manuel Ier concéda un foral (charte) à Cascais, instituant l’autorité municipale de la région. Il a été suivi le 11 juin 1551 par une licence du roi Jean III pour institutionnaliser la Santa Casa da Misericórdia de Cascais. La forteresse médiévale de la ville ne suffit pas à repousser les invasions et, en 1580, les troupes espagnoles dirigées par le Duc d’Alba prennent le village au cours du conflit qui conduit à l’union des couronnes portugaise et espagnole. La forteresse a été agrandie vers la fin du XVIe siècle par le roi Philippe Ier (Philippe II d’Espagne), qui en a fait une citadelle typique de la Renaissance, avec son profil plat caractéristique et son plan en étoile. Après la restauration portugaise de 1640, une douzaine de remparts et de redoutes ont été construits sous la direction du comte de Cantanhede, qui supervisait les défenses de l’estuaire du Tage, la porte de la ville de Lisbonne. Parmi ces ouvrages, la citadelle de Cascais, construite à côté de la forteresse de Notre-Dame de la Lumière, renforce considérablement les défenses stratégiques de la côte.
En 1755, le grand tremblement de terre de Lisbonne détruit une grande partie de la ville. Vers 1774, le marquis de Pombal, premier ministre du roi José Ier, prend des mesures de protection pour la commercialisation du vin de Carcavelos et établit la Fabrique royale de laine dans le village, qui existe jusqu’au début du XIXe siècle. Lors de l’invasion du Portugal par les troupes napoléoniennes en 1807, la citadelle de Cascais est occupée par les Français, le général Junot séjournant quelque temps dans le village.
La citadelle se délabre progressivement jusqu’à ce que le roi Luís Ier décide de faire de Cascais sa résidence d’été. De 1870 à 1908, la famille royale portugaise de la Maison de Bragance-Saxe-Cobourg et Gotha séjourne à Cascais pour profiter de la mer, transformant le tranquille village de pêcheurs en une adresse cosmopolite. Grâce au roi Luís, la citadelle a été équipée des premières lumières électriques du pays en 1878. Cascais a également bénéficié de la construction de meilleures routes vers Lisbonne et Sintra, d’une arène de corrida, d’un club de sport et de l’amélioration des infrastructures de base pour la population. De nombreuses familles nobles ont construit d’impressionnantes demeures dans un style éclectique communément appelé « architecture d’été », dont beaucoup sont encore visibles dans le centre ville et les environs. Le premier chemin de fer est arrivé en 1889. Une autre étape importante dans le développement de la région a été franchie dans la première moitié du 20e siècle avec la construction d’un casino et d’infrastructures dans la ville voisine d’Estoril.
En 1882, Cascais a installé l’un des premiers marégraphes d’Europe afin d’aider à la navigation vers le port de Lisbonne. En 1896, le roi Carlos Ier, amateur de toutes les activités maritimes, installe dans la citadelle le premier laboratoire océanographique du Portugal. Le roi lui-même dirigea un total de 12 expéditions scientifiques sur la côte ; celles-ci s’achevèrent en 1908 avec son assassinat à Lisbonne.
En raison de la neutralité du Portugal pendant la Seconde Guerre mondiale, de l’élégance de la ville et de son passé royal, Cascais devint le foyer de nombreuses familles royales exilées d’Europe, notamment celles d’Espagne (Maison de Bourbon), d’Italie (Maison de Savoie), de Hongrie et de Bulgarie. Leurs histoires sont racontées au Centre de commémoration des exilés.
De nos jours, Cascais et ses environs sont un lieu de vacances populaire pour les Portugais ainsi que pour la jet set internationale et les touristes étrangers réguliers, tous attirés par ses belles plages. La ville accueille de nombreux événements internationaux, notamment de voile et de surf. En 2018, elle a été la capitale européenne de la jeunesse.